N-甲氧基-n-甲基-2-硝基苯甲酰胺 | 339221-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲氧基-n-甲基-2-硝基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-2-nitrobenzamide
• CAS: 339221-51-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD06662566
• 分子量: 210.189
• InChiKey: SQMIOPIJBOZJRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲氧基-n-甲基-2-硝基苯甲酰胺 在 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简便的一锅法合成无环β-烯胺酮，一类重要的通用合成中间体

  摘要：

  一锅式顺序过程包括用Weinreb酰胺亲核取代锂化乙炔化物，然后用饱和NH 4 Cl淬灭后，挤出的N-甲氧基-N-甲胺进行迈克尔反应，从而以高收率和高纯度提供了β-烯氨基酮。单一的几何异构形式。已经证明该方法适用于各种各样的这种酰胺和不同的乙炔化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.115
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲酸 、 N-甲基-N-甲氧基胺盐酸盐 在 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以94%的产率得到N-甲氧基-n-甲基-2-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  直接由羧酸直接一锅无过渡金属合成Weinreb酰胺

  摘要：

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340317

文献信息

• A Weinreb amide approach to the synthesis of trifluoromethylketones
  作者：DiAndra M. Rudzinski、Christopher B. Kelly、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/c2cc35037h

  日期：——

  A novel route to access trifluoromethylketones (TFMKs) from Weinreb amides is reported. This represents the first documented case of the Ruppert–Prakash reagent (TMS–CF3) reacting in a constructive manner with an amide and enables synthesis of TMFKs without risk of over-trifluoromethylation.

  报道了一条从Weinreb酰胺制备三氟甲基酮（TFMKs）的新路线。这是首次记录到Ruppert–Prakash试剂（TMS–CF3）以建设性方式与酰胺反应，并且可以无需担心过度三氟甲基化风险地合成TMFKs。
• Synthesis of various acylating agents directly from carboxylic acids
  作者：Fathima Pilathottathil、Doppalapudi Vineet Kumar、Alagiri Kaliyamoorthy

  DOI：10.1080/00397911.2020.1747631

  日期：2020.6.2

  straightforward synthesis of acylating reagents such as Weinreb and MAP amides from aromatic, aliphatic carboxylic acids, and amino acids using PPh3/NBS combination is described. A chemo-selective modification of the carboxylic acid group into Weinreb amide in the presence of more reactive aldehydes and ketones is presented. All reactions were performed at ambient temperature under air using undried commercial

  摘要描述了使用 PPh3/NBS 组合从芳香族、脂肪族羧酸和氨基酸直接合成酰化试剂，如 Weinreb 和 MAP 酰胺。介绍了在活性更高的醛和酮存在下，将羧酸基团化学选择性修饰成 Weinreb 酰胺。所有反应均在环境温度和空气中使用未干燥的商业级溶剂进行。此外，本方法可以在无惰性反应条件下以克规模进行。此外，7-氮杂吲哚啉酰胺助剂（用于催化不对称醛醇和曼尼希型反应），其行为类似于韦恩雷布酰胺，也在类似的反应条件下合成。图形概要
• Rhodium-Catalyzed CH Olefination of Aryl Weinreb Amides
  作者：Yan Wang、Chao Li、Yan Li、Feng Yin、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300174

  日期：2013.6.17

  A rhodium(III)‐catalyzed oxidative CH olefination directed by Weinreb amides, a class of well developed versatile building blocks in organic synthesis, has been developed with air as the terminal oxidant. The reactions proceed with excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  由Weinreb酰胺控制的铑（III）催化的氧化CH烯化反应，是一类在有机合成中已发展完善的通用结构单元，已开发出以空气为末端氧化剂。反应以优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率进行。
• Mo(CO)6 as a Solid CO Source in the Synthesis of Aryl/Heteroaryl Weinreb Amides under Microwave-Enhanced Condition
  作者：Raghu Ningegowda、Savitha Bhaskaran、Ayyiliath M. Sajith、Chandrashekar Aswathanarayanappa、M. Syed Ali Padusha、Nanjunda Swamy Shivananju、Babu Shubha Priya

  DOI：10.1071/ch16213

  日期：——

  The facile transformation of aryl/heteroaryl nonaflates into corresponding amides via Pd-catalyzed aminocarbonylation using Mo(CO)6 as a solid CO source under microwave-enhanced condition is reported. The method was found to be tolerant with respect to a diverse range of electronically biased aryl/heteroaryl nonaflates, and exceptional yields were obtained. The optimized protocol was further extended

  报道了在微波增强条件下，使用Mo（CO）6作为固体CO源，通过Pd催化的氨基羰基化，将芳基/杂芳基壬二酸芳酯轻松转化为相应的酰胺。发现该方法对于多种电子偏置的芳基/杂芳基壬二酸酯的耐受性，并且获得了优异的产率。优化的方案进一步扩展到多种胺。
• An Easy and Convenient Synthesis of Weinreb Amides and Hydroxamates
  作者：Lidia De Luca、Giampaolo Giacomelli、Maurizio Taddei

  DOI：10.1021/jo015524b

  日期：2001.4.1