(+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane | 131304-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: Tert-butyl 2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylate
• CAS: 131304-85-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: FMBVDGFTHXLKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-methanohomoserine lactone
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷（2,3-甲基高丝氨酸内酯），一种构象受限的氨基酸

  摘要：

  描述了N-叔丁氧基羰基-1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷的快速高产合成；合成依赖于适当丙二酸酯衍生物的分子内类胡萝卜素反应，然后Curtius降解得到未保护的氨基。

  DOI：

  10.1039/c39900001373
• 作为产物：
  描述：

  allyl tert-butyl 2-diazomalonate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷（2,3-甲基高丝氨酸内酯），一种构象受限的氨基酸

  摘要：

  描述了N-叔丁氧基羰基-1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷的快速高产合成；合成依赖于适当丙二酸酯衍生物的分子内类胡萝卜素反应，然后Curtius降解得到未保护的氨基。

  DOI：

  10.1039/c39900001373

文献信息

• Asymmetric syntheses of all four stereoisomers of 2,3-methanomethionine
  作者：Kevin Burgess、Kwok Kan Ho

  DOI：10.1021/jo00048a028

  日期：1992.10

  Asymmetric syntheses of all four stereoisomers of 2,3-methanomethionine ((Z)- and (E)-cyclo-Met) are described. The source of chirality in these reactions is the trifluoromethylsulfonate ester 1b which reacts with di-tert-butyl malonate via direct displacement of trifluoromethylsulfonate followed by lactonization to give 1-(tert-butoxycarbonyl)-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane (2). Conversion of compound 2 into (Z)-cyclo-Met can be achieved via ring opening of the lactone, Hoffmann rearrangement, mesylation, and displacement with thiomethoxide. A route to (E)-cyclo-Met was developed using a lipase to effect a critical ester hydrolysis.
• KOSKINEN, ARI M. P.;MUNOZ, LUIS, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N9, C. 1373-1374
  作者：KOSKINEN, ARI M. P.、MUNOZ, LUIS

  DOI：——

  日期：——
• 1-Amino-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane (2,3-methanohomoserine lactone), a conformationally constrained amino acid
  作者：Ari M. P. Koskinen、Luis Muñoz

  DOI：10.1039/c39900001373

  日期：——

  A rapid high yielding synthesis of N-t-butoxycarbonyl-1-amino-2-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexane is described; the synthesis relies on an intramolecular carbenoid reaction of an appropriate malonate derivative followed by Curtius degradation to give the unprotected amino group.

  描述了N-叔丁氧基羰基-1-氨基-2-氧代-3-氧杂双环[3.1.0]己烷的快速高产合成；合成依赖于适当丙二酸酯衍生物的分子内类胡萝卜素反应，然后Curtius降解得到未保护的氨基。
• Asymmetric catalysis in intramolecular cyclopropanation
  作者：Ari M. P. Koskinen、Heikki Hassila

  DOI：10.1021/jo00068a054

  日期：1993.7