(3E,5E)-6-Chloro-hexa-3,5-dien-2-ol | 169612-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5E)-6-Chloro-hexa-3,5-dien-2-ol
• 英文别名: (3E,5E)-6-chlorohexa-3,5-dien-2-ol
• CAS: 169612-37-7
• 化学式: C₆H₉ClO
• 分子量: 132.59
• InChiKey: BQQDTXIPODYAJB-ZUVMSYQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-6-Chloro-hexa-3,5-dien-2-ol 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 银 、 铜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (3E,5E,7Z,9E,11E)-Tetradeca-3,5,7,9,11-pentaene-1,13-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Reduction of Conjugated Homopropargylic Alcohols to (E)-Homoallylic Alcohols by Sodium Bis(2-methoxyethoxy) Aluminium Hydride

  摘要：

  介绍了在乙醚或四氢呋喃中用氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝钠（Red-Al®）还原各种共轭均丙烯醇的方法。该反应在温和的条件下快速、干净地进行，以良好的分离产率立体选择性地得到 (E)-均丙烯丙基醇。

  DOI：

  10.1055/s-1997-926
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-2-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3E,5E)-6-Chloro-hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0

文献信息

• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。
• A stereocontrolled method for the synthesis of conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00733-s

  日期：1995.6

  An efficient stereocontrolled method for the synthesis of stereodefined conjugated polyenes (e.g., tetraenes, pentaenes, heptaenes) is described via Pd-catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with vinyl chlorides.

  通过末端炔烃与氯乙烯的钯催化偶联反应，描述了一种有效的立体控制方法，用于合成立体定义的共轭多烯（例如，四烯，戊烯，庚烯）。
• An Efficient Stereocontrolled Synthesis of Di-and Triunsaturated Carbonyl Compounds
  作者：M. Mladenova、M. Alami、G. Linstrumelle

  DOI：10.1080/00397919608005217

  日期：1996.8

  omega-chlorodienals, omega-chlorodienones and 1,6-diacyl-1,3,5-hexatrienes were easily obtained from (E)- and (Z)-dichloroethylenes.
• Stereoselective Reduction of Conjugated Homopropargylic Alcohols to (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols by Sodium Bis(2-methoxyethoxy) Aluminium Hydride
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1055/s-1997-926

  日期：1997.8

  The reduction of various conjugated homopropargylic alcohols with sodium bis(2-methoxyethoxy) aluminium hydride (Red-Al®) in ether or THF is described. The reaction takes place cleanly and rapidly, under mild conditions, to give (E)-homoallylic alcohols stereoselectively in good isolated yields.

  介绍了在乙醚或四氢呋喃中用氢化双（2-甲氧基乙氧基）铝钠（Red-Al®）还原各种共轭均丙烯醇的方法。该反应在温和的条件下快速、干净地进行，以良好的分离产率立体选择性地得到 (E)-均丙烯丙基醇。