(4S,7S)-(+)-7-methyl-4-iso-propenyl-2-oxo-oxepanone | 141538-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,7S)-(+)-7-methyl-4-iso-propenyl-2-oxo-oxepanone
• 英文别名: (4S,7S)-(+)-7-methyl-4-isopropyl-2-oxo-oxepanone；(4S,7S)-7-methyl-4-propan-2-yloxepan-2-one
• CAS: 141538-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GAOOEWLYQUUEST-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-carvomenthone 在 1,2-环己二醇 、 氧气 作用下， 以80%的产率得到(4S,7S)-(+)-7-methyl-4-iso-propenyl-2-oxo-oxepanone
  参考文献：
  名称：

  微生物转化。23.薄荷酮和二氢香芹酮的微生物学的拜耳-维利格氧化的惊人的区域选择性

  摘要：

  通过对薄荷酮和二氢香芹酮的对映异构体进行微生物学的拜耶-维利格（Baeyer-Villiger）氧化获得区域异构内酯（ee98％）。显示出生物转化的区域选择性取决于所考虑的对映异构体。建议改进我们的活动站点经验模型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80281-5

文献信息

• Microbiological transformations. 23. A surprising regioselectivity of microbiological Baeyer-Villiger oxidations of menthone and dihydrocarvone
  作者：Véronique Alphand、Roland Furstoss

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80281-5

  日期：1992.1

  Regioisomeric lactones (ee98%) were obtained by microbiological Baeyer-Villiger oxidation of enantiomers of menthone and dihydrocarvone. The regioselectivity of the biotransformation is shown to be dependant upon the considered enantiomer. An improvement of our empirical model of the active site is suggested.

  通过对薄荷酮和二氢香芹酮的对映异构体进行微生物学的拜耶-维利格（Baeyer-Villiger）氧化获得区域异构内酯（ee98％）。显示出生物转化的区域选择性取决于所考虑的对映异构体。建议改进我们的活动站点经验模型。
• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of terpenones by recombinant whole-cell biocatalysts—formation of enantiocomplementary regioisomeric lactones
  作者：Petra Černuchová、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1039/b703175k

  日期：——

  Recombinant whole-cell expression systems for Baeyer–Villiger monooxygenases of various bacterial origin were utilized in the regiodivergent biooxidation of cyclic terpenones enabling access to enantio- and regioisomeric lactones on preparative scale.

  用于不同细菌来源的贝耶尔–维利格单氧化酶的重组全细胞表达系统被应用于环状萜酮的区域选择性生物氧化，使得在制备规模上能够获得对映体和区域异构体的内酯。