Z-α-azido-2'-hydroxy-5'-methylchalcone | 477528-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Z-α-azido-2'-hydroxy-5'-methylchalcone
• 英文别名: (Z)-2-azido-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 477528-98-6
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: DIIADYMDYBSVAH-UVTDQMKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-α-azido-2'-hydroxy-5'-methylchalcone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-amino-6-methylflavone
  参考文献：
  名称：

  由二溴查尔酮与叠氮离子合成 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮

  摘要：

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。

  DOI：

  10.1081/scc-120006013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium azide 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 Z-α-azido-2'-hydroxy-5'-methylchalcone
  参考文献：
  名称：

  由二溴查尔酮与叠氮离子合成 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮

  摘要：

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。

  DOI：

  10.1081/scc-120006013

文献信息

• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。