4-isopropyl-7-methyl-oxepan-2-one | 141538-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-isopropyl-7-methyl-oxepan-2-one
• 英文别名: 4-Isopropyl-7-methyl-oxepan-2-on；7-Methyl-4-propan-2-yloxepan-2-one
• CAS: 141538-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: GAOOEWLYQUUEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-7-methyl-oxepan-2-one 生成 2-Methyl-4-propan-2-yloctane-2,7-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CYCLIC OXYGENATED COMPOUNDS HAVING COOLING, FRAGRANCE, AND FLAVOR PROPERTIES, AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES CYCLIQUES OXYGENES POSSEDANT DES PROPRIETES DE RAFRAICHISSEMENT, DE FRAGRANCE ET DE SAVEUR, ET UTILISATIONS DESDITS COMPOSES

  摘要：

  公开号：

  WO2005049562A3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-(1-甲基乙基)环己酮 在 ammonium cerium(IV) nitrate 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-isopropyl-7-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goswami, Papori; Hazarika, Saroj; Das, Archana M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 6, p. 1275 - 1281

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Cyclic Oxygenated Compounds Having Cooling, Fragrance, and Flavor Properties, and Uses Thereof
  申请人：Selifonov Sergey

  公开号：US20070274928A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compositions that include compounds capable of producing a cooling sensory effect such as certain hydroxy-ketones and hydroxy-aldehyde compounds, their cyclic semi-ketals and semiacetals, and other derivatives thereof. The compounds impart a refreshing and cooling sensation of long duration and high potency, and thus are useful in a variety of formulations, including consumer products such as mouth formulations, food and beverage products, tobacco and smoking articles, fragrances, toiletries, ointments, and the like.

  这段话的意思是：包括某些羟基酮和羟基醛化合物、它们的环状半酮和半缩醛以及其他衍生物在内的化合物，可以产生冷却感官效应的组合物。这些化合物具有长时间和高效的清爽和冷却感觉，因此在各种配方中非常有用，包括消费品如口腔制剂、食品和饮料制品、烟草和吸烟用品、香水、化妆品、药膏等。
• Analysis of Seven-Membered Lactones by Computational NMR Methods: Proton NMR Chemical Shift Data are More Discriminating than Carbon
  作者：Daniel J. Marell、Susanna J. Emond、Aman Kulshrestha、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jo402627s

  日期：2014.1.17

  ability of the method to distinguish between stereoisomers. The experimental shifts were compared with the computed shifts for each of the two possible isomers. We introduce the use of a “match ratio”—the ratio of the larger CMAE (worse fit) to the smaller CMAE (better fit). A greater match ratio value indicates better distinguishing ability. The match ratios are larger for proton data [2.4–4.0 (av =

  我们报告的构象挑战7元内酯（核磁共振化学位移研究1 - 11）; 比较计算和实验数据集。计算涉及每个内酯的完整构象分析、所有构象异构体的化学位移的玻尔兹曼加权平均，以及计算出的化学位移的线性校正。DFT 几何优化 [M06-2X/6-31+G(d,p)] 和 GIAO NMR 化学位移计算 [B3LYP/6-311+G(2d,p)] 提供了计算出的化学位移。校正平均绝对误差 (CMAE)，即 11 种内酯中每一种的计算和实验化学位移之间差异的平均值，非常小（1 H为 0.02-0.08 ppm，13 种内酯为0.8-2.2 ppm）。C）。三对顺式与反式非对映内酯用于评估该方法区分立体异构体的能力。将实验位移与两种可能异构体中每一种的计算位移进行比较。我们引入了“匹配率”的使用——较大 CMAE（更差拟合）与较小 CMAE（更好拟合）的比率。更大的匹配率值表明更好的区分能力。质子数据 [2
• <i>MMPP</i>(Magnesium Monoperoxyphthalate) in Acetonitrile; A New Approach to the Synthesis of Lactones<i>via</i>Baeyer-Villiger Oxidation of Cyclic Ketones
  作者：Masao Hirano、Shigetaka Yakabe、Akiko Satoh、James H. Clark、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919608004783

  日期：1996.12

  A variety of unsubstituted and mono- or di-substituted cycloalkanones can be oxidised with modest excess of magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate in acetonitrile to produce the corresponding lactones in a facile, selective, and high yielding manner.
• Baeyer; Villiger, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3628
  作者：Baeyer、Villiger

  DOI：——

  日期：——