2-hydroxy-3-allyl-5-methoxyacetophenone | 186956-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-allyl-5-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-Hydroxy-5-methoxy-3-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 186956-47-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZCDGQWUCIZOYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-allyl-5-methoxyacetophenone 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-allyl-6-methoxy-2-styrylchromone
  参考文献：
  名称：

  Parthasarathi Reddy; David Krupadanam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1561 - 1565

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-allyloxy-5-methoxyacetophenone 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到2-hydroxy-3-allyl-5-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Bismuth(III) Triflate：用于烯丙基醚和苯基酯的 Claisen 和 Fries 重排的新型高效催化剂

  摘要：

  摘要 三氟甲磺酸铋 (III) 催化了烯丙基苯基醚和乙酸苯酯的 Claisen 和 Fries 重排。反应顺利进行，并以良好的收率得到相应的重排产物。三氟甲磺酸铋显示出比相应的 La、Yb 和 Sc 三氟甲磺酸盐更高的活性。

  DOI：

  10.1081/scc-120030693

文献信息

• Parthasarathi Reddy; David Krupadanam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1996, vol. 33, # 6, p. 1561 - 1565
  作者：Parthasarathi Reddy、David Krupadanam

  DOI：——

  日期：——
• Bismuth(III) Triflate: Novel and Efficient Catalyst for Claisen and Fries Rearrangements of Allyl Ethers and Phenyl Esters
  作者：B. Sreedhar、V. Swapna、Ch. Sridhar

  DOI：10.1081/scc-120030693

  日期：2004.12.31

  Abstract Bismuth(III) triflate catalyzed Claisen and Fries rearrangements of allyl phenyl ethers and phenyl acetates have been presented. The reaction proceeds smoothly and yields corresponding rearranged products in good yields. The bismuth triflate displays higher activity over the corresponding La, Yb, and Sc triflates.

  摘要 三氟甲磺酸铋 (III) 催化了烯丙基苯基醚和乙酸苯酯的 Claisen 和 Fries 重排。反应顺利进行，并以良好的收率得到相应的重排产物。三氟甲磺酸铋显示出比相应的 La、Yb 和 Sc 三氟甲磺酸盐更高的活性。