S-(3-methylphenyl) 3-methylbenzenecarbothioate | 98098-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(3-methylphenyl) 3-methylbenzenecarbothioate
• 英文别名: S-(m-tolyl) 3-methylbenzothioate；3-Methyl-thiobenzoic acid S-m-tolyl ester
• CAS: 98098-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: IPGAGADTUOLUFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-methylphenyl) 3-methylbenzenecarbothioate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 160.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94 %的产率得到di-m-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  负载型 Ni、Pd 或 Rh 纳米粒子催化剂对硫酯的非均相催化脱羰

  摘要：

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。

  DOI：

  10.1039/d3ob01897k
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯-1-羧酸酐 在 二硫化碳 、 copper(l) iodide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以93 %的产率得到S-(3-methylphenyl) 3-methylbenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基酸酐脱羰基合成硫酯和硫醚：CS2/DBU 作为替代硫源

  摘要：

  开发了一种新的 C-S 键形成策略。该反应利用低成本、对空气和湿气不敏感的镍预催化剂进行酸酐的脱羰反应，然后与无味且易于处理的二硫化碳反应，合成各种硫酯和硫醚。该工艺适用于各种酸酐，并生产出大量的产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133814

文献信息

• Cobalt carbonyl catalyzed reactions of disulfides: Carbonylation to thioesters and desulfurization to sulfides
  作者：Shlomo Antebi、Howard Alper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98115-2

  日期：1985.1

  aromatic and benzylic disulfides react with carbon monoxide and a catalytic amount of cobalt carbonyl to give thioesters and carbonyl sulfide, while the presence of t-butyl peroxide results in the formation of sulfides in high yields.

  芳族和苄基二硫化物与一氧化碳和催化量的羰基钴反应生成硫酯和羰基硫，而过氧化叔丁基的存在导致高产率地形成硫化物。
• Direct thioether metathesis enabled by <i>in situ</i> formed Pd nanocluster catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Tomohiro Yabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3cy01563g

  日期：——

  has not been previously reported. Herein, direct catalytic metathesis of various thioethers was enabled by Pd acetate and tricyclohexylphosphine precursors with no additives, affording unsymmetrical thioethers. Detailed characterization and control experiments confirmed that Pd(0) nanocluster homogeneous catalysts formed in situ are the actual active species enabling this versatile direct transformation

  硫醚复分解被认为是一种具有交叉偶联反应的补充硫醚合成方法，可应用于后期多样化。然而，尽管它具有实用性，但硫醚的多功能直接 C-S/C-S 交叉复分解尚未见报道。在此，通过乙酸钯和三环己基膦前体在不添加任何添加剂的情况下直接催化复分解各种硫醚，得到不对称硫醚。详细的表征和控制实验证实，原位形成的 Pd(0) 纳米团簇均相催化剂是实现这种多功能直接转化的实际活性物质。这项工作将为金属纳米簇催化剂驱动的新型有机分子转化铺平道路。
• POLYIMIDE PRECURSOR, POLYIMIDE, AND COATING SOLUTION FOR UNDER LAYER FILM FOR IMAGE FORMATION
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2147948B1

  公开（公告）日：2014-11-12
• US9732253B2
  申请人：——

  公开号：US9732253B2

  公开（公告）日：2017-08-15
• Heterogeneously catalyzed decarbonylation of thioesters by supported Ni, Pd, or Rh nanoparticle catalysts
  作者：Takehiro Matsuyama、Takafumi Yatabe、Kazuya Yamaguchi

  DOI：10.1039/d3ob01897k

  日期：——

  systems. This study demonstrated a heterogeneously catalyzed system for the decarbonylation of various aryl thioesters to produce thioethers and CO by utilizing CeO2- or hydroxyapatite-supported Ni, Pd, or Rh nanoparticle catalysts. The Ni catalysts showed high catalytic activity, while the Pd catalysts possessed excellent functional group tolerance. The Rh catalysts were suitable for the selective decarbonylation

  使用均相金属催化剂对硫酯脱羰进行了积极的研究，作为合成硫醚的一种有吸引力的方法，硫醚广泛应用于各个领域，因为脱羰理想情况下不需要添加剂，并且产生CO作为唯一的理论副产物。然而，尽管硫酯的非均相催化脱羰对于构建环境友好且实用的催化体系具有重要意义，但迄今为止尚未见报道。本研究展示了一种利用 CeO 2或羟基磷灰石负载的 Ni、Pd 或 Rh 纳米颗粒催化剂对各种芳基硫酯进行脱羰以生产硫醚和 CO 的非均相催化系统。 Ni催化剂表现出较高的催化活性，而Pd催化剂则具有优异的官能团耐受性。 Rh催化剂适用于不对称取代硫酯的选择性脱羰。