4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenylquinoline | 67188-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 67188-06-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: QELZRIQFMJFNTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,8-dimethoxy-2-phenylquinoline 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 4,8-dihydroxy-2-phenylbenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.

  摘要：

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1356
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,5-dimethoxyanilino)-3-phenylprop-2-enoate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Toda Jun, Fuse Takako, Kishikawa Etsuko, Ando Naoko, Negishi Rumi, Horigu+, Heterocycles, 38 (1994) N 9, S 2091-2097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Toda, Jun; Fuse, Takako; Kishikawa, Etsuko, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 9, p. 2091 - 2098
  作者：Toda, Jun、Fuse, Takako、Kishikawa, Etsuko、Ando, Naoko、Negishi, Rumi、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Toda Jun, Fuse Takako, Kishikawa Etsuko, Ando Naoko, Negishi Rumi, Horigu+, Heterocycles, 38 (1994) N 9, S 2091-2097
  作者：Toda Jun, Fuse Takako, Kishikawa Etsuko, Ando Naoko, Negishi Rumi, Horigu+

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of 1-Azaanthraquinones via Diels-Alder Reaction of 4-Hydroxy- and 4-Methoxy-2-phenylquinolinequinones with 3-Trimethylsilyloxy-1,3-butadienes: Observation of Inverse Regioselectivity.
  作者：Yoshie HORIGUCHI、Akio TOEDA、Katuhiro TOMODA、Hideki SUZUKI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.46.1356

  日期：——

  Diels-Alder reaction of 4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) and 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) with 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene proceeded in a highly regio- and stereoselective manner to give the [4+2] adducts (11) and (14) in good yields, respectively. The structures of the adducts and their derivatives were unambiguously determined by spectroscopic data, including high resolution heteronuclear multi bond correlation. The quinolinequinones (10a and 10b) gave inverse regioselectivity. This is related to the presence of the hydroxy group or the methoxy group at the C-4 position. These results demonstrated that Diels-Alder reaction of azadienophiles with activated dienes provides a versatile method for synthesizing 4-oxygenated 1-azaanthraquinones.

  4-hydroxy-2-phenylquinolinequinone (10a) 和 4-methoxy-2-phenylquinoline-quinone (10b) 与 1-methoxy-3-trimethylsilyloxybutadiene 的 Diels-Alder 反应以高度区域和立体选择性的方式进行，分别以良好的产率得到 [4+2] 加合物 (11) 和 (14)。这些加合物及其衍生物的结构通过光谱数据（包括高分辨率异核多键相关性）得以明确确定。喹啉醌（10a 和 10b）具有反区域选择性。这与 C-4 位置存在羟基或甲氧基有关。这些结果表明，氮二烯化合物与活化二烯的 Diels-Alder 反应为合成 4 氧代 1-azaanthraquinones 提供了一种通用方法。