7-((4R,7S)-7-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzyl)-12,12,12-trichloro-6,9-dioxo-8-(2-oxopropyl)-1-phenyl-2,10-dioxa-5,8-diazadodecan-4-yl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate | 1234550-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-((4R,7S)-7-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzyl)-12,12,12-trichloro-6,9-dioxo-8-(2-oxopropyl)-1-phenyl-2,10-dioxa-5,8-diazadodecan-4-yl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate
• 英文别名: [7-[(1R)-1-[[(2S)-3-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-[2-oxopropyl(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)amino]propanoyl]amino]-2-phenylmethoxyethyl]-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl] methanesulfonate
• CAS: 1234550-74-3
• 化学式: C₃₅H₃₈BrCl₃N₂O₁₂S
• 分子量: 897.022
• InChiKey: XATAXPKKDGCOBW-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((4R,7S)-7-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzyl)-12,12,12-trichloro-6,9-dioxo-8-(2-oxopropyl)-1-phenyl-2,10-dioxa-5,8-diazadodecan-4-yl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate 在 二甲基二环氧乙烷 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(5-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxy-3-methylphenyl)-2-(prop-2-ynyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)propanoate 在 三苯基膦氯金 、 tin(II) bromide 、 lithium hydroxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 7-((4R,7S)-7-(2-bromo-5-hydroxy-4-methoxy-3-methylbenzyl)-12,12,12-trichloro-6,9-dioxo-8-(2-oxopropyl)-1-phenyl-2,10-dioxa-5,8-diazadodecan-4-yl)-4-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究：二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架的精确构建和五环核的组装

  摘要：

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。

  DOI：

  10.1021/jo100788j

文献信息

• Synthetic Study toward Ecteinascidin 743: Concise Construction of the Diazabicyclo[3.3.1]nonane Skeleton and Assembly of the Pentacyclic Core
  作者：Taro Enomoto、Yoshizumi Yasui、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/jo100788j

  日期：2010.7.16

  Synthesis of the pentacyclic core of ecteinascidin 743 is described. This synthesis features concise construction of the diazabicyclo[3.3.1]nonane skeleton using gold(I)-catalyzed one-pot keto amide formation, acid-promoted enamide formation, and oxidative Friedel−Crafts cyclization as the key steps.

  描述了ecteinascidin 743的五环核的合成。该合成的特征在于使用金（I）催化的一锅酮酰胺形成，酸促进的酰胺形成以及氧化的Friedel-Crafts环化反应为关键步骤，简明地构建了二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架。