N-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺 | 141264-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-formyl-N-methylbenzamide
• CAS: 141264-25-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: RIDYSAUBERCXSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺 在 potassium hydrogen difluoride 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 80.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (Z)-methyl 3-(N-methylbenzamido)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化性Heck反应立体选择性合成高取代度的酰胺

  摘要：

  在Heck条件下，酰胺的功能仅限于具有未取代乙烯基的酰胺。通过调整反应参数以实现反应物的稳定性和反应性之间的平衡，可以实现氧化Heck交叉偶联，从而以良好或优异的收率生产高度取代的酰胺（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101550
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苄胺 在 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Boehme, Horst; Raude, Edgar, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3421 - 3429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfamoylheteroaryl pyrazole compounds as anti-inflammatory/analgesic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20030144280A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  This invention relates to a compound of the formula: 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A and R 1 are each an optionally substituted 5 to 6-membered heteroaryl, wherein the heteroaryl is optionally fused to a carbocyclic ring or 5 to 6-heteroaryl; R 2 is NH 2 ; R 3 and R 4 are each hydrogen, halo, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like; and X 1 to X 4 are each hydrogen, halo, hydroxy, (C 1 -C 4 )alkyl optionally substituted with halo and the like. These compounds have COX-2 inhibiting activity and thus useful for treating or preventing inflammation or other COX-2 related diseases.

  本发明涉及一种化合物的公式： 1 或其药用可接受的盐，其中A和R 1 各自为可选地取代的5至6成员的杂芳基，其中杂芳基可选择性熔合至碳环或5至6-杂芳基；R 2 为NH 2 ；R 3 和R 4 各自为氢，卤素，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代；和X 1 至X 4 各自为氢，卤素，羟基，(C 1 -C 4 )烷基可选择性被卤素等取代。这些化合物具有COX-2抑制活性，因此可用于治疗或预防炎症或其它COX-2相关疾病。
• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF HIGHLY SUBSTITUTED ENAMIDES<br/>[FR] SYSNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE D'ÉNAMIDES À FORTE SUBSTITUTION
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012173572A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The disclosure provides new methods for the oxidative Heck cross-coupling reaction with electron-rich alkenes such as substituted β-amidoacrylate and other related substituted enamides. Previously, functionalization of enamides under Heck conditions has been limited to those with unsubstituted vinyl groups. By tuning the reaction parameters that allow for the balance between stability and reactivity of the reactants, the oxidative Heck cross-coupling reaction now provides highly substituted enamides in good to excellent yields. (II) (III) (I)·

  披露提供了与富电子烯烃如取代β-酰胺丙烯酸酯以及其他相关取代的亚胺进行氧化Heck交叉偶联反应的新方法。以前，在Heck条件下对亚胺进行官能团化仅限于那些不含取代基的乙烯基团。通过调整反应参数，以平衡反应物的稳定性和活性，氧化Heck交叉偶联反应现在能够以良好到优异的产率提供高度取代的亚胺。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters
  作者：Lili Chen、Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01740

  日期：2017.7.7

  delivering a series of stable functionalized chiral α-amino boronate esters in good yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. The current method is also applicable for gram-scale synthesis without erosion of enantioselectivity. This work provides an attractive and complementary approach to synthesizing enantioriched chiral α-amino boronate esters.

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。
• Alkenylation of Imides and Activated Amides
  作者：Wilhelm FLITSCH、Stefan R. SCHINDLER

  DOI：10.1055/s-1975-23889

  日期：——

  The reaction of imides and activated amides with phosphoranes provides a simple route to enamides, bis[alkenyl]amines, and enamines. Experiments to determine the scope and limitations of these reactions are summarised in this review. Some of the results are taken from investigations with other aims. As well as the dependance on structure, configurational and tautomeric aspects of the reaction are described. The Wittig alkenylation of the imides is compared with other methods of alkenylation. 1. Introduction 2. Wittig Alkenylation of Imides 2.1. General Comments 2.2. Non-Stabilised Phosphoranes 2.3. Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and Cyanomethylenetriphenylphosphorane 2.3.1. Open Chain Imides 2.3.2. Five-Membered Ring Imides: Phthalimides, Succinimides, and Maleimides 2.3.3. Six-Membered and Larger Ring Imides 2.3.4. Bicyclic N-Bridgehead Imides 2.3.5. N-Acylimides 2.4. Benzoylmethylenetriphenylphosphorane 3. Alkenylation of Imides with the Wittig-Horner Reagent 4. Alkenylation of Activated Amides 4.1. N-Sulfonyllactams 4.2. N-Acylpyrroles 5. Conclusions

  酰亚胺和活化酰胺与磷烯的反应为酞胺、双[烯烃基]胺和烯胺提供了一条简单的合成路线。本文总结了确定这些反应的适用范围和局限性的实验结果。一些结果来自于其他目的的研究。除了对结构的依赖，本文还描述了反应的构象和互变异构方面。将酰亚胺的Wittig烯基化与其他烯基化方法进行了比较。 1. 引言 2. 酰亚胺的Wittig烯基化 2.1. 一般评论 2.2. 非稳定磷烯 2.3. 乙氧羰基亚甲基三苯基磷烯和氰亚甲基三苯基磷烯 2.3.1. 开链酰亚胺 2.3.2. 五元环酰亚胺：邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺和马来酰亚胺 2.3.3. 六元及更大环酰亚胺 2.3.4. 自环桥头N-桥联酰亚胺 2.3.5. N-酰基酰亚胺 2.4. 苯甲酰基亚甲基三苯基磷烯 3. 使用Wittig-Horner试剂对酰亚胺进行烯基化 4. 活化酰胺的烯基化 4.1. N-磺酰亚乳胺 4.2. N-酰基吡咯 5. 结论
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEUR NMDA ET UTILISATIONS ASSOCIÉES À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2014025942A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  This disclosure relates to NMDA modulators and used related thereto such as for treatment of central nervous system disorders. In certain embodiments, compounds disclosed herein are NR2C subunit-selective NMDA potentiators. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds and pharmaceutical compositions. In certain embodiments, the disclosure contemplates compounds disclosed herein as prodrugs, optionally substituted with one or more substituents, derivatives, or salts thereof. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing nervous system disorders comprising administering an effective amount of a composition comprising compound disclosed herein to a subject in need thereof.

  这份披露涉及NMDA调节剂及其相关用途，如用于治疗中枢神经系统疾病。在某些实施方式中，本文披露的化合物是NR2C亚基选择性NMDA增效剂。在某些实施方式中，该披露考虑了化合物和药物组成。在某些实施方式中，该披露考虑了本文披露的化合物作为前药，可选择性地取代一个或多个取代基，衍生物或其盐。在某些实施方式中，该披露涉及治疗或预防神经系统疾病的方法，包括向需要的受试者施用包含本文披露的化合物的有效量的组合物。