N-甲酰基-N-甲基甲酰胺 | 18197-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲酰基-N-甲基甲酰胺
• 英文名称: N-Methyl-diformamid
• 英文别名: N-formyl-N-methylformamide；Formamide, N-formyl-N-methyl-
• CAS: 18197-25-6
• 化学式: C₃H₅NO₂
• 分子量: 87.0782
• InChiKey: QWOKUXNYCLUKMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  13.5-14.5 °C
• 沸点：
  183 °C
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲酰基-N-甲基甲酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以94%的产率得到盐酸甲胺
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Primary Amines Using Sodium Diformylamide as A Modified Gabriel Reagent

  摘要：

  二甲酰胺钠（1）作为戊二酰亚胺在初级胺的加百利合成中一种方便的替代品。试剂1与烷基卤化物或对甲苯磺酸盐2在乙腈或二甲基甲酰胺中进行平稳的N-烷基化反应，能够良好地生成相应的N,N-二甲酰基烷基胺3，产率良好，除了那些易受到碱催化消除影响的烷基化试剂。3中的甲酰基可以通过盐酸轻松去除，生成相应的烷基胺盐酸盐5或游离烷基胺4。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26805
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-Dimethyl-N-dichlormethyl-formamidinium-chlorid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-甲酰基-N-甲基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Allenstein,E.; Beyl,V., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3551 - 3563

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclopropylamines from N,N-Dialkylcarboxamides and Grignard Reagents in the Presence of Titanium Tetraisopropoxide or Methyltitanium Triisopropoxide
  作者：Armin de Meijere、Vladimir Chaplinski、Harald Winsel、Markus Kordes、Björn Stecker、Vesta Gazizova、Andrei I. Savchenko、Roland Boese、Farina Schill née Brackmann

  DOI：10.1002/chem.201001550

  日期：2010.12.10

  Thirty‐three different N,N‐dialkyl‐ and N‐alkyl‐N‐phosphorylalkyl‐substituted carboxamides 9–17 were treated with unsubstituted as well as with 2‐alkyl‐, 2,2‐dialkyl‐, and 3‐alkenyl‐substituted ethylmagnesium bromides 6 in the presence of stoichiometric amounts of titanium tetraisopropoxide or methyltitanium triisopropoxide to furnish substituted cyclopropylamines 20–25 in 20–98 % yield, depending

  三十三个不同Ñ，ñ -二烷基和ñ -烷基- Ñ -phosphorylalkyl取代羧酰胺9 - 17用未取代的治疗以及用2-烷基- ，2,2-二烷基，和3-链烯基取代乙基镁溴化物6中的化学计量的量的四异丙醇钛或三异丙醇methyltitanium到配料取代环丙胺的存在下20 - 25中20-98％的产率，根据与没有取代基（1：1），优（> 25：1）非对映选择性。通常，环丙胺20 – 28的产率更高（高达98％）用甲基异丙醇三异丙醇钛作为钛介质，获得了非对映选择性的损失。在这些条件下，即使二氧戊环保护的酮，卤素取代的和手性的以及非手性的烷氧基烷基取代的羧酰胺也可以转化为相应的取代的环丙胺，以及未取代的苯基，以及各种烷基取代的乙基溴化镁。多种含杂原子的（例如，被卤素，三苯甲基氧基，四氢吡喃氧基取代）的格氏试剂（共62个实例）。在甲基异丙醇钛存在下，用乙基溴化镁将N，N-二甲酰基烷基胺54转
• Alkenylation of Imides and Activated Amides
  作者：Wilhelm FLITSCH、Stefan R. SCHINDLER

  DOI：10.1055/s-1975-23889

  日期：——

  The reaction of imides and activated amides with phosphoranes provides a simple route to enamides, bis[alkenyl]amines, and enamines. Experiments to determine the scope and limitations of these reactions are summarised in this review. Some of the results are taken from investigations with other aims. As well as the dependance on structure, configurational and tautomeric aspects of the reaction are described. The Wittig alkenylation of the imides is compared with other methods of alkenylation. 1. Introduction 2. Wittig Alkenylation of Imides 2.1. General Comments 2.2. Non-Stabilised Phosphoranes 2.3. Ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and Cyanomethylenetriphenylphosphorane 2.3.1. Open Chain Imides 2.3.2. Five-Membered Ring Imides: Phthalimides, Succinimides, and Maleimides 2.3.3. Six-Membered and Larger Ring Imides 2.3.4. Bicyclic N-Bridgehead Imides 2.3.5. N-Acylimides 2.4. Benzoylmethylenetriphenylphosphorane 3. Alkenylation of Imides with the Wittig-Horner Reagent 4. Alkenylation of Activated Amides 4.1. N-Sulfonyllactams 4.2. N-Acylpyrroles 5. Conclusions

  酰亚胺和活化酰胺与磷烯的反应为酞胺、双[烯烃基]胺和烯胺提供了一条简单的合成路线。本文总结了确定这些反应的适用范围和局限性的实验结果。一些结果来自于其他目的的研究。除了对结构的依赖，本文还描述了反应的构象和互变异构方面。将酰亚胺的Wittig烯基化与其他烯基化方法进行了比较。 1. 引言 2. 酰亚胺的Wittig烯基化 2.1. 一般评论 2.2. 非稳定磷烯 2.3. 乙氧羰基亚甲基三苯基磷烯和氰亚甲基三苯基磷烯 2.3.1. 开链酰亚胺 2.3.2. 五元环酰亚胺：邻苯二甲酰亚胺、琥珀酰亚胺和马来酰亚胺 2.3.3. 六元及更大环酰亚胺 2.3.4. 自环桥头N-桥联酰亚胺 2.3.5. N-酰基酰亚胺 2.4. 苯甲酰基亚甲基三苯基磷烯 3. 使用Wittig-Horner试剂对酰亚胺进行烯基化 4. 活化酰胺的烯基化 4.1. N-磺酰亚乳胺 4.2. N-酰基吡咯 5. 结论
• Ozone and ozone/vacuum-UV degradation of diethyl dithiocarbamate collector: kinetics, mineralization, byproducts and pathways
  作者：Pingfeng Fu、Yanhong Ma、Huifen Yang、Gen Li、Xiaofeng Lin

  DOI：10.1039/c9ra04127c

  日期：——

  The diethyl dithiocarbamate collector, a precursor of toxic N-nitrosamines, can be effectively degraded by the O₃/VUV with satisfactory mineralization extents.

  二乙基二硫代氨基甲酸酯收集剂，是有毒N-亚硝胺的前体，可以通过O3/VUV有效降解，达到令人满意的矿化程度。
• Electro-Fenton treatment of imidazolium-based ionic liquids: kinetics and degradation pathways
  作者：Elvira Bocos、Marta Pazos、M. Ángeles Sanromán

  DOI：10.1039/c5ra24070k

  日期：——

  In this study, the removal of five imidazolium-based ionic liquids from water was accomplished by a heterogeneous electro-Fenton treatment.

  在这项研究中，通过异质电致Fenton处理实现了将五种咪唑基离子液体从水中去除。
• Reaction of iodo(trimethyl)silane with N,N-dimethyl carboxylic acid amides
  作者：M. G. Voronkov、I. P. Tsyrendorzhieva、A. V. Lis、V. I. Rakhlin

  DOI：10.1134/s1070428010060035

  日期：2010.6

  (R = H, Me) at a molar ratio of 1: 2 involved mainly cleavage of the N-C(=O) bond with formation of up to 80% of N,N-dimethyltrimethylsilylamine Me3SiNMe2 and the corresponding acyl iodide RCOI. In the reaction with N,N-dimethylformamide, formyl iodide HCOI was detected for the first time by gas chromatography-mass spectrometry. The contribution of Me-N bond cleavage, leading to N-methyl-N-trimethylsilyl

  碘代（三甲基）硅烷与N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺Me 2 NCOR（R = H，Me）的摩尔比为1：2的反应主要涉及NC（= O）键的裂解形成高达80％的N，N-二甲基三甲基甲硅烷基胺Me 3 SiNMe 2和相应的酰基碘RCOI。在与N，N-二甲基甲酰胺的反应中，通过气相色谱-质谱法首次检测到甲酰碘HCOI。Me-N键断裂的贡献，导致N-甲基-N-三甲基甲硅烷基衍生物Me（Me 3Si）NCOR和碘甲烷要小得多。另一副产物是相应的N-甲基酰亚胺MeN（COR）2，其通过初始酰胺与酰基碘的反应形成。碘代（三甲基）硅烷与DMF和DMA反应的主要中间体是季铵盐[Me 2（Me 3 Si）N + COR] I- ，它通过N-CO和N-Me键的解离而分解。