(Z)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile | 92525-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile
• 英文别名: Z-β-amidoacrylonitrile；N-[(Z)-2-cyanoethenyl]-N-methylbenzamide
• CAS: 92525-19-4
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: OZESYYGIYKAEOH-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (sublm)(Press: 0.01 Torr)
• 沸点：
  333.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  NHC-铜催化的手性α-氨基硅烷的不对称共轭甲硅烷基化

  摘要：

  已发现手性α-氨基硅烷及其衍生物在药物中具有潜在的应用。然而，已经报道了这些分子的合成的罕见例子。在此，我们首次报道了在催化量的手性N-杂环卡宾（NHC）/铜（I）配合物的存在下，β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的催化不对称共轭甲硅烷基化反应。在NHC（10 mol％），CuCl（10 mol％），NaOtBu或NaOMe（20 mol％）和MeOH（2等价物）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.072
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile 、 (E)-3-(N-benzoyl-N-methylamino)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的不对称原硼酸酯化：一种功能化的手性α-氨基硼酸酯的有效方法

  摘要：

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01740

文献信息

• Electrophilic aromatic substitution. 26. Regioselective halo- and carbodesilylation of (trimethylsilyl)-1-methylpyrazoles
  作者：Franz Effenberger、Andreas Krebs

  DOI：10.1021/jo00198a020

  日期：1984.11
• EFFENBERGER, F.;KREBS, A., J. ORG. CHEM., 1984, 49, 4687-4695
  作者：EFFENBERGER, F.、KREBS, A.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Asymmetric Protoboration of β-Amidoacrylonitriles and β-Amidoacrylate Esters: An Efficient Approach to Functionalized Chiral α-Amino Boronate Esters
  作者：Lili Chen、Xiaoliang Zou、Haonan Zhao、Senmiao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01740

  日期：2017.7.7

  delivering a series of stable functionalized chiral α-amino boronate esters in good yields and enantioselectivities under mild reaction conditions. The current method is also applicable for gram-scale synthesis without erosion of enantioselectivity. This work provides an attractive and complementary approach to synthesizing enantioriched chiral α-amino boronate esters.

  首次开发了使用双（频哪醇）二硼的铜催化Z -β-酰胺基丙烯腈和E -β-酰胺基丙烯酸乙酯的不对称原硼酸酯。该方法可耐受各种各样的底物，在温和的反应条件下，可以以良好的收率和对映选择性提供一系列稳定的官能化手性α-氨基硼酸酯。当前的方法也适用于克级合成，而不会削弱对映选择性。这项工作提供了一种有吸引力的和互补的方法来合成对映体的手性α-氨基硼酸酯。
• NHC-copper-catalyzed asymmetric conjugate silylation of access chiral α-aminosilanes
  作者：Yajuan Zhang、Min Tong、Qian Gao、Panke Zhang、Senmiao Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.072

  日期：2019.4

  Chiral α-aminosilane and its derivatives have found potential applications in pharmaceuticals. Yet there are rare examples have been reported for the synthesis of these molecules. Herein we report a catalytic asymmetric conjugate silylation reactions of β-amido-acrylonitriles and β-amido-acrylates for the first time in the presence of catalytic amount of chiral N-heterocyclic carbene (NHC)/Copper(I)

  已发现手性α-氨基硅烷及其衍生物在药物中具有潜在的应用。然而，已经报道了这些分子的合成的罕见例子。在此，我们首次报道了在催化量的手性N-杂环卡宾（NHC）/铜（I）配合物的存在下，β-酰胺基丙烯腈和β-酰胺基丙烯酸酯的催化不对称共轭甲硅烷基化反应。在NHC（10 mol％），CuCl（10 mol％），NaOtBu或NaOMe（20 mol％）和MeOH（2等价物）。