1-[(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran | 500711-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-[(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran；2-[(4-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)methoxy]oxane
• CAS: 500711-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₄
• 分子量: 331.206
• InChiKey: WCOVKYRNALEMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-{2,6-dimethoxy-4[(2-tetrahydropyranyloxy)methyl]phenyl}-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 对甲苯磺酸 、 diisopropylaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-[(4-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)oxy]tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PYRAZOLE FUSED RING DERIVATIVE
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：EP2202233A1

  公开（公告）日：2010-06-30

  Disclosed is a commercially advantageous method for producing a pyrazole fused ring derivative (such as a 7-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine derivative). Specifically disclosed is a method for producing a compound (I) represented by the formula (I) below or a salt thereof, which comprises a step A wherein a hydroxy group in a compound (IV) represented by the formula (IV) below is converted into a methoxy group, thereby obtaining a compound (I) or a salt thereof:

  揭示了一种生产吡唑融合环衍生物（如7-苯基吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物）的商业上有利的方法。具体揭示了一种生产由下式（I）表示的化合物（I）或其盐的方法，其中包括步骤A，其中将由下式（IV）表示的化合物（IV）中的羟基转化为甲氧基，从而获得化合物（I）或其盐：
• A Facile Route to Aryl-Substituted 1,10-Phenanthrolines by Means of Suzuki Coupling Reactions between Substituted Areneboronic Acids and Halogeno-1,10-phenanthrolines
  作者：Ulrich Lüning、Michael Abbass、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z

  日期：2002.10

  10-phenanthrolines (17 and 18) have been synthesized. The key step is a Suzuki coupling reaction between the substituted areneboronic acids 6, 11, and 15 and the mono- and dihalo-1,10-phenanthrolines 16. The syntheses of bis-ortho-substituted boronic acids 6, 11, and 15 from substituted arenes 5 or substituted bromoarenes 10 and 14 by lithiation and subsequent treatment with trimethyl borate is described

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。