4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-8aα-hydroxymethyl-3α,4α-dimethyl-8-methylene-naphthalen-1α-ol | 125315-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-8aα-hydroxymethyl-3α,4α-dimethyl-8-methylene-naphthalen-1α-ol
• CAS: 125315-36-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: XUHLRRTURBFEKN-BJMQQELFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-8aα-hydroxymethyl-3α,4α-dimethyl-8-methylene-naphthalen-1α-ol 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aβ-perhydro-4α-isopropyldimethylsilyloxy-4aα-isopropyldimethylsilyloxymethyl-1α,2α-dimethyl-5-methylene-naphthalene-1β-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  昆虫反喂食性立达酮的全合成中关键中间体的合成

  摘要：

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89504-1
• 作为产物：
  描述：

  1α-acetoxy-8aα-acetoxymethyl-8α-bromomethyl-4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-3α,4α-dimethyl-naphthalene 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4β-(1,3-dioxolan-2-yl)-1,2,3,4,4aβ,5,6,7,8,8a-perhydro-8aα-hydroxymethyl-3α,4α-dimethyl-8-methylene-naphthalen-1α-ol
  参考文献：
  名称：

  昆虫反喂食性立达酮的全合成中关键中间体的合成

  摘要：

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89504-1

文献信息

• The synthesis of a key intermediate in the total synthesis of insect antifeedant clerodanes
  作者：Jan Vader、Lucas L. Doddema、Rob M. Peperzak、Aede de Groot、Jan M.M. Smits、Paul T. Beurskens

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89504-1

  日期：1989.1

  The synthesis of a key intermediate, 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8aβ-perhydro-4α-isopropyldimethylsilyloxy-4aα-isopropyldimethylsilyloxy-methyl-1α,2α-dimethyl-5-methylene-naphthalene-1β-carbaldehyde 31, in the total synthesis of insect antifeedant clerodanes is described. The stereochemistry of this intermediate is proven by an X-ray analysis of one of its precursors e.g. 10α-acetoxy-7β-(1,3-dioxolan-2-yl)-3

  关键中间体1,2,3,4,4a，5,6,7,8,8aβ-全氢-4α-异丙基二甲基甲硅烷氧基-4aα-异丙基二甲基甲硅烷氧基-甲基-1α，2α-二甲基-5-亚甲基-萘的合成-1β-甲醛31，在昆虫拒食性科达罗酮的全合成中被描述。该中间体的立体化学通过其前体之一的X射线分析证明，例如10α-乙酰氧基-7β-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-3,3aβ，4,5,6,6aβ，7 ，8,9,10-八氢-7α，8α-二甲基-1H-萘[1,8aα-c]呋喃25。晶体数据：C 19 H 30 O 5。单斜晶，P2 1 / n，晶胞尺寸：a = 7.9714（4），b = 11.1722（4），c = 19.7783（5）Å，β= 92.595（5）°，Z = 4; 常规R因子＝ 0.053。