6-exo-(ethoxycarbonyl)-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene | 128300-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-exo-(ethoxycarbonyl)-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene
• 英文别名: (+/-)-ethyl 2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene-6-carboxylate；ethyl exo-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene-6-carboxylate；ethyl exo-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate；ethyl cyclopropafurancarboxylate；ethyl (1R,5R,6R)-2-oxabicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate
• CAS: 128300-08-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: HJQJPEJYFKYXJW-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-exo-(ethoxycarbonyl)-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene 在 草酰氯 、 phosphate buffer pH 7 、 thexylborane 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 (+/-)-ethyl 4-(spiro-5'-hydantoin)-2-oxabicyclo<3.1.0>hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 重氮乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 2.5h， 以40%的产率得到6-exo-(ethoxycarbonyl)-2-oxabicyclo<3.1.0>hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  与（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸（LY354740）相关的杂双环氨基酸的合成，药理学表征和分子模型：鉴定两种新的有效的，选择性的和系统活性的激动剂用于第二组代谢型谷氨酸受体。

  摘要：

  作为我们正在进行的研究计划的一部分，该计划旨在鉴定II型代谢型谷氨酸（mGlu）受体的高效，选择性和系统活性激动剂，我们制备了新型异双环氨基酸（-）-2-oxa-4-氨基双环[ 3.1。0] -4,6-二羧酸己烷（LY379268，（-）-9）和（-）-2-thia-4-氨基双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸己烷（LY389795，（-）-10 ）。化合物（-）-9和（-）-10在结构上与我们先前描述的纳摩尔浓度的II类mGlu受体激动剂，（+）-2-氨基双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸一水合物（LY354740一水合物5），其中5的C 4-亚甲基单元被氧原子（如（-）-9）或硫原子（如（-）-10）取代。mGlu2 / 3受体拮抗剂（[3H] LY341495）在大鼠大脑皮层匀浆中有效和立体定向置换了化合物（-）-9和（-）-10，显示的IC50值为15 +/- 4和8.4 +

  DOI：

  10.1021/jm980616n

文献信息

• Copper-Catalyzed Addition of Ethyl Diazoacetate to Furans:  An Alternative to Dirhodium(II) Tetraacetate
  作者：Ana Caballero、M. Mar Díaz-Requejo、Swiatoslaw Trofimenko、Tomás R. Belderrain、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/jo050551d

  日期：2005.7.1

  The complexes TpxCu (Tpx = homoscorpionate ligand) catalyze the high yield addition of the carbene fragment :CHCO2Et, from ethyl diazoacetate, to furans under mild conditions to give different cyclopropanes and dienes with ratios that depend on the Tpx ligand employed, therefore inducing the control of the selectivity in this transformation.

  配合物Tp x铜（Tp x=高蝎子配体）在温和条件下催化从重氮乙酸乙酯将卡宾片段：CHCO 2 Et高产率地加到呋喃中，得到比例取决于Tp x的不同的环丙烷和二烯 所使用的配体，因此在该转化中诱导了对选择性的控制。
• Polyene synthesis. Ready construction of retinol-carotene fragments, (.+-.)-6(E)-LTB3 leukotrienes, and corticrocin
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Rodolfo Lavilla、Barry Porter、Kishore Ramachandran、Jyh Horng Sheu

  DOI：10.1021/jo00312a031

  日期：1990.12
• [4 + 2] Cycloaddition reaction of dibenzyl azodicarboxylate and glycals
  作者：Yves Leblanc、Brian J. Fitzsimmons、James P. Springer、Joshua Rokach

  DOI：10.1021/ja00190a037

  日期：1989.4
• Facile Synthesis of Furan-3,4-diacetates
  作者：Ernest Wenkert、Haripada Khatuya

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2370::aid-hlca2370>3.0.co;2-u

  日期：1998.12.16

  A procedure for bis-cyclopropanation of furans with ethyl diazoacetate or methyl alpha-diazopropionate under dirhodium-tetraacetate catalysis is presented. Treatment of the products with ethanolic HCl furnished furan-3,4-diacetates.
• Matlin, Stephen A.; Chan, Lam; Catherwood, Bettina, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 1, p. 89 - 96
  作者：Matlin, Stephen A.、Chan, Lam、Catherwood, Bettina

  DOI：——

  日期：——