methyl (S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionate | 116763-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionate
• 英文别名: methyl (S)-alpha-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-1-acetate；methyl (2S)-2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 116763-03-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: XRQWRPSHFVJIPT-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2,5-Dimethyl-pyrrol-1-yl)-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 2,5-己二酮 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到methyl (S)-3-phenyl-2-<1-(2,5-dimethylpyrrolyl)>propionate
  参考文献：
  名称：

  吡咯保护氨基醛在立体选择性合成抗1,2-氨基醇中的应用

  摘要：

  在这里，我们展示了 2,5-二甲基吡咯并单元作为互补N保护基团在 20 多种不同的反氨基醇的高度非对映选择性合成中的适用性（63-90% 的产率，高达 20:1 博士）。例如在微波条件下在NH 2 OH存在下以超过80％的产率完成吡咯并-N-保护基团的裂解。保护基团的适用性通过类鞘氨醇的天然产物克拉胺醇 A 的短全合成得到进一步证明。引入N-吡咯并保护基团还提供了通过NMR测量分析产物混合物的可能性，因为不存在构象异构体，而构象异构体对于N-保护基团来说是常见的。

  DOI：

  10.1039/d2cc02317b

文献信息

• Renin inhibiting compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05250517A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  Compounds which are amino acid derivatives and have the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen or methyl, R.sup.2 is ethyl, propyl or imidazol-4-yl, R.sup.3 is isobutyl, cyclohexylmethyl or benzyl, and A is defined as herein are useful as renin inhibitors.

  衍生自氨基酸的化合物具有公式 ##STR1## 其中 R.sup.1 是氢或甲基，R.sup.2 是乙基，丙基或咪唑-4-基，R.sup.3 是异丁基，环己基甲基或苄基，A 的定义如本文所述，可用作肾素抑制剂。
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Harada, Kazuo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 2, p. 601 - 645
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Harada, Kazuo、Hibi, Shigeki、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Kashima, Choji; Maruyama, Tatsuya; Fujioka, Yoko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1041 - 1046
  作者：Kashima, Choji、Maruyama, Tatsuya、Fujioka, Yoko、Harada, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• Application of pyrrolo-protected amino aldehydes in the stereoselective synthesis of <i>anti</i>-1,2-amino alcohols
  作者：Maria Sauer、Christine Beemelmanns

  DOI：10.1039/d2cc02317b

  日期：——

  in the highly diastereoselective synthesis of more than 20 different anti-amino alcohols (63–90% yields with up to 20 : 1 dr). Cleavage of the pyrrolo-N-protecting group was accomplished, e.g. in the presence of NH2OH under microwave conditions with yields exceeding 80%. The applicability of the protecting groups was further demonstrated by a short total synthesis of the sphinganine-like natural product

  在这里，我们展示了 2,5-二甲基吡咯并单元作为互补N保护基团在 20 多种不同的反氨基醇的高度非对映选择性合成中的适用性（63-90% 的产率，高达 20:1 博士）。例如在微波条件下在NH 2 OH存在下以超过80％的产率完成吡咯并-N-保护基团的裂解。保护基团的适用性通过类鞘氨醇的天然产物克拉胺醇 A 的短全合成得到进一步证明。引入N-吡咯并保护基团还提供了通过NMR测量分析产物混合物的可能性，因为不存在构象异构体，而构象异构体对于N-保护基团来说是常见的。