(4S,1'E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2'-ethoxycarbonylprop-1'-enyl)azetidin-2-one | 133589-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S,1'E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2'-ethoxycarbonylprop-1'-enyl)azetidin-2-one
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-oxoazetidin-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 133589-70-5
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃Si
• 分子量: 297.47
• InChiKey: UQUACKDOIYJYNI-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,1'E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2'-ethoxycarbonylprop-1'-enyl)azetidin-2-one 在 Dowex 50W-X₈ 、 lithium diethylamide 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (3S,4R,2'R,3'R,1''E)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(3'-tert-butyldimethylsilyloxy-2'-methyl-1'-oxohex-5'-enyl)-4-(3''-tert-butyldimethylsilyloxy-2''-methylprop-1''-enyl)-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roe, Jane M.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-4-oxo-2-azetidinecarboxaldehyde 、 乙氧甲酰基亚乙基三苯基 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(4S,1'E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-(2'-ethoxycarbonylprop-1'-enyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Roe, Jane M.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 359 - 368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DANIEWSKI, A. R.;USKOKOVIC, M. R., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 5599-5602
  作者：DANIEWSKI, A. R.、USKOKOVIC, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Roe, Jane M.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 4, p. 359 - 368
  作者：Roe, Jane M.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——