5-oxo-3-(1-oxopropoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester | 1011719-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-oxo-3-(1-oxopropoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-Oxo-3-propionyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5-oxo-3-propanoyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate；ethyl 5-oxo-3-propanoyloxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1011719-28-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: ODXWIHIISKLMKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-oxo-3-(1-oxopropoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-propionyl-5-carboxyethyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型酰基环己二酮衍生物抑制赤霉素 3β-羟化酶

  摘要：

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00575-x
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 乙基3-羟基-5-氧代-3-环己烯-1-羧酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-oxo-3-(1-oxopropoxy)-3-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型酰基环己二酮衍生物抑制赤霉素 3β-羟化酶

  摘要：

  摘要 2-酰基-5-羧基环己烷-1,3-二酮是植物生长延缓剂，据信通过与天然共底物 2-酮戊二酸竞争参与植物生长后期的双加氧酶的活性位点而发挥作用。赤霉素 (GA) 植物激素的生物合成。合成了许多 2-酰基-5-羧基环己二酮和相关化合物，并与作为来自葫芦科植物胚乳的 GA 3β-羟化酶抑制剂的吡啶二羧酸和羟基苯甲酸进行了比较。这种酶最有效的抑制剂具有 1,3-二氧-2-酰基环己烷-5-羧酸结构。2-酰基的性质对体外酶抑制效力的影响相对较小。相关的氯代化合物被证明是这种 GA 羟化酶的潜在亲和标记。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00575-x

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF PROHEXADIONE AND ITS CALCIUM SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE PROHÉXADIONE ET DE SON SEL DE CALCIUM
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2022097115A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  The present invention relates to an improved and efficient process for the preparation of Prohexadione and its calcium salt of formula (I). The present invention further relates to a one step process for preparation of ethyl 3,5-dioxo-4-propionyl-cyclohexanecarboxylate a key intermediate of 3,5-dioxo-4-propionyl-cyclohexanecarboxylic acid by avoiding an O-alkylation.

  本发明涉及一种改进和高效的制备Prohexadione及其钙盐的方法(I)。本发明还涉及一种一步法制备乙酸乙酯3,5-二氧杂-4-丙酰基环己烷羧酸的关键中间体的方法，避免了O-烷基化。
• CN115677499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——