methyl (2S)-2-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-oxopiperazine-2-carboxylate | 1449602-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-oxopiperazine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S)-5-oxo-2-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]piperazine-2-carboxylate
• CAS: 1449602-54-3
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₄
• 分子量: 354.406
• InChiKey: CGGVGAQQLHRSGI-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(叔丁基)-2-甲基(2S,4S)-4-((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)吡咯烷-1,2-二羧酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 zinc dibromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl (2S)-2-[4-(benzyloxy)benzyl]-5-oxopiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以(2S,4R)-4-羟脯氨酸为手性池的α,α-二取代氨基酸的合成研究：O-苄基-2-(α-氰基甲基)-D-酪氨酸甲酯和2-(4-)二甲酯的制备羟基苄基)-L-天冬氨酸

  摘要：

  Methyl O-benzyl-2-(alpha-cyanomethyl)-D-tyrosinate and dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-L-aspartate were synthesized starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline via Beckmann fragmentation of the corresponding oxime tosylate.

  DOI：

  10.3987/com-12-s(n)9

文献信息

• Synthetic Studies on α,α-Disubstituted Amino Acids Employing (2S,4R)-4-Hydroxyproline as the Chiral Pool: Preparation of Methyl O-Benzyl-2-(α-cyanomethyl)-D-tyrosinate and Dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-L-aspartate
  作者：Toshio Honda、Chihiro Hisa、Noriko Kojima、Naoshi Yamamoto、Ryohei Nagahara

  DOI：10.3987/com-12-s(n)9

  日期：——

  Methyl O-benzyl-2-(alpha-cyanomethyl)-D-tyrosinate and dimethyl 2-(4-hydroxybenzyl)-L-aspartate were synthesized starting from (2S,4R)-4-hydroxyproline via Beckmann fragmentation of the corresponding oxime tosylate.