1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl)-ethanone | 120717-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)ethanone；1-phenyl-2-(4-phenyl-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)ethanone
• CAS: 120717-51-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: CWSRDIUMWQNQHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl)-ethanone 在 高氯酸 、 PPA 作用下， 生成 2,7-Diphenyl-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-ylium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines and Oxazolo[3,2-a] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds

  摘要：

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27720
• 作为产物：
  描述：

  α-Aminoacetophenone hydrobromide 、 (3-isothiocyanato-3-phenyl-allylidene)-dimethyl-ammonium; perchlorate 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-Phenyl-2-(4-phenyl-2-thioxo-2H-pyrimidin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines and Oxazolo[3,2-a] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds

  摘要：

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27720

文献信息

• Electrophilic amination of pyrimidine-2-thiones - synthesis of zwitterionic 2-aminothiopyrimidinium-N-ylides, pyrimidine-2-ones and bicyclic pyrimidinium compounds
  作者：Beate Riemer、Michael Pätzel、Ahmed Hassoun、Jürgen Liebscher、Willy Friedrichsen、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90229-7

  日期：1993.4

  1-Amino-pyrimidine-2-thiones 2 or 11 and 1-acylmethyl-pyrimidine-2-thiones 13 react with 3,3-pentamethyleneoxaziridine 3 or hydroxylamine-O-sulfonic acid by electrophilic amination of the sulfur atom yielding zwitterionic 2-amino-1-imidothiopyrimidinium-N-ylides 4 and 12 or 1-aminopyrimidine-2-ones 5 and 1-acylmethylpyrimidine-2-ones 14. The pyrimidine-2-ones 5 and 14 can be cyclized by dehydration

  1-氨基-嘧啶-2-硫酮2或11和1-酰基甲基-嘧啶-2-硫酮13通过硫原子的亲电胺化反应与3,3-五亚甲基恶唑烷3或羟胺-O-磺酸反应生成两性离子2-氨基-1-亚氨基硫代嘧啶鎓N-基化物4和12或1-氨基嘧啶-2-酮5和1-酰基甲基嘧啶-2-酮14。嘧啶-2-酮5和14可通过脱水环化为1,3,4-恶二唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐6和恶唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐15。