(3-isothiocyanato-3-phenyl-allylidene)-dimethyl-ammonium; perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-isothiocyanato-3-phenyl-allylidene)-dimethyl-ammonium; perchlorate
• 英文别名: (3-isothiocyanato-3-phenylprop-2-enylidene)-dimethylazanium;perchlorate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₂S*ClO₄
• 分子量: 316.765
• InChiKey: QOGXPVLSJFFNQE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-isothiocyanato-3-phenyl-allylidene)-dimethyl-ammonium; perchlorate 在 肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以49%的产率得到1-Amino-4-phenyl-1H-pyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Liebscher, Juergen; Hartmann, Horst, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 6, p. 942 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Chlor-3-phenyl-prop-2-en-1-yliden-dimethyliminium-perchlorat 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIEBSCHER J.; HARTMANN H., Z. CHEM., 1978, 18, NO 9, 334-335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Acyloxy-2(1H)-pyrimidine-2-thiones as novel radical precursors
  作者：Jürgen Liebscher、Beate Riemer、Jürgen Bendig、Reinhard Stößer

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88211-8

  日期：1994.9

  Reaction of 3-isothiocyanato-2-propeniminium perchlorates 1 with hydroxylamine gives 1-hydroxy-2(1H)-pyrimidine-2-thiones 2 which can be O-acylated. The resulting 1-acyloxy-2(1H)-pyrimidine-2-thiones 4 are novel precursors for organic radicals. Their photochemical homolysis is studied and affords disulfides 5, 2-alkylthiopyrimidines 6 and alkanes 7 and 8.

  3-异硫氰酸根合-2-亚丙基高氯酸盐1与羟胺的反应得到1-羟基-2（1H）-嘧啶-2-硫酮2，其可以被O-酰化。所得的1-酰氧基-2（1H）-嘧啶-2-硫酮4是有机基团的新型前体。其光化学均裂进行了研究，得到二硫化物5，2- alkylthiopyrimidines 6和烷烃7和8。
• Synthesis of Thiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidines and Oxazolo[3,2-<i>a</i>] pyrimidinium Salts from 3-Isothiocyanato-2-propeniminium Salts and α-Aminocarbonyl Compounds
  作者：Jürgen Liebscher、Ahmed Hassoun

  DOI：10.1055/s-1988-27720

  日期：——

  The easily available 3-isothiocyanato-2-propeniminium salts 2 react with α-aminoacetophenone or ethyl glycinate to give 1-phenacyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidines 4 or 1-ethoxycarbonylmethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyrimidines 6, respectively. Compounds 4 can be directly cyclized to thiazolo[3,2-a]pyrimidinium salts 5. Compounds 6 are first submitted to alkaline hydrolysis and the resultant free acids 7 cyclized to the mesoionic thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives 8 by reaction with carboxylic anhydrides. S-Methylation of compounds 4 followed by base-catalyzed elimination of methanethiol affords oxazolo[3,2-a]pyrimidinium salts 10.

  容易获得的 3-异硫氰基-2-丙烯亚胺盐 2 与δ-氨基苯乙酮或甘氨酸乙酯反应，分别生成 1-苯乙酰基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 4 或 1-乙氧羰基甲基-2-硫酮-1,2-二氢嘧啶 6。化合物 4 可直接环化为噻唑并[3,2-a]嘧啶盐 5。首先将化合物 6 进行碱性水解，然后将生成的游离酸 7 与羧酸酐反应，环生成介离子型噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物 8。化合物 4 经 S-甲基化，然后在碱催化下消除甲硫醇，得到噁唑并[3,2-a]嘧啶鎓盐 10。
• 1-Amino-2-hydrazinopyrimidin-N-ylides. Unusual tautomers of 1-aminopyrimidin-2-hydrazones
  作者：J�rgen Liebscher、Ahmed Hassoun、J�rgen Fabian

  DOI：10.1007/bf00809968

  日期：——
• Liebscher, Juergen; Hassoun, Ahmed; Plas, Henk van der, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1441 - 1445
  作者：Liebscher, Juergen、Hassoun, Ahmed、Plas, Henk van der、Stam, C.

  DOI：——

  日期：——
• Liebscher,J.; Hartmann,H., Zeitschrift fur Chemie, 1978, vol. 18, p. 334 - 335
  作者：Liebscher,J.、Hartmann,H.

  DOI：——

  日期：——