4S,5S-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6-dihydroxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-hex-2-en-4-olide | 108428-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4S,5S-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6-dihydroxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-hex-2-en-4-olide
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-2-[(1S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-5-oxo-2H-furan-4-yl]carbamate
• CAS: 108428-48-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₆Si
• 分子量: 407.539
• InChiKey: CJDQQRQXBJICBZ-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S,5S-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6-dihydroxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-hex-2-en-4-olide 在 钯 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 (4S,5R)-4-羟基-5-(羟基甲基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  由d-葡糖醛酸内酯合成2s，4s，5s-二羟基哌酸和bulgecinine [2s，4s，5r-4-羟基-5-（羟甲基）脯氨酸]，一种合成2s，4s-4-羟基-α的策略-氨基酸

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖醛酸内酯有效合成4S，5S-2-（N-苄氧基羰基）氨基-5,6-二羟基己基-2-烯-4-醇（4）的潜力，（4）作为发散中间体（4）转化为2S，4S，5S-二羟基哌酸和bulgecinine [2S，4S，5R-4-Hydroxy-5-（羟甲基]脯氨酸]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89973-7
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-iduronolactone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.2h， 生成 4S,5S-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6-dihydroxy-6-O-tert-butyldimethylsilyl-hex-2-en-4-olide
  参考文献：
  名称：

  由d-葡糖醛酸内酯合成2s，4s，5s-二羟基哌酸和bulgecinine [2s，4s，5r-4-羟基-5-（羟甲基）脯氨酸]，一种合成2s，4s-4-羟基-α的策略-氨基酸

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖醛酸内酯有效合成4S，5S-2-（N-苄氧基羰基）氨基-5,6-二羟基己基-2-烯-4-醇（4）的潜力，（4）作为发散中间体（4）转化为2S，4S，5S-二羟基哌酸和bulgecinine [2S，4S，5R-4-Hydroxy-5-（羟甲基]脯氨酸]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89973-7

文献信息

• Enantiospecific syntheses of 2S,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2R,3R,4R,5S-trihydroxypipecolic acid, 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid, and bulgecinine from D-glucuronolactone
  作者：B.P. Bashyal、H.-F. Chow、G.W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84755-3

  日期：——
• Synthesis of 2s, 4s, 5s -dihydroxypipecolic acid and bulgecinine [2s,4s,5r-4-hydroxy-5- (hydroxymethyl)proline] from d-glucuronolactone, a strategy for the synthesis of 2s,4s-4-hydroxy-α-amino acids
  作者：Bharat P. Bashyal、Hak-Fun Chow、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89973-7

  日期：1987.1

  The efficient synthesis of 4S,5S-2-(N-benzyloxycarbonyl)amino-5,6-dihydroxyhex-2-en-4-olide (4) from D-glucuronolactone is described, the potential of (4) as a divergent intermediate for the synthesis of 2S,4S-4-hydroxy-α-amino acids is illustrated by the conversion of (4) to 2S,4S,5S-dihydroxypipecolic acid and bulgecinine [2S,4S,5R-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-proline].

  描述了由D-葡萄糖醛酸内酯有效合成4S，5S-2-（N-苄氧基羰基）氨基-5,6-二羟基己基-2-烯-4-醇（4）的潜力，（4）作为发散中间体（4）转化为2S，4S，5S-二羟基哌酸和bulgecinine [2S，4S，5R-4-Hydroxy-5-（羟甲基]脯氨酸]。