6-methoxymethoxy-1H-indole | 180633-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxymethoxy-1H-indole
• 英文别名: 6-(methoxymethoxy)-1H-indole
• CAS: 180633-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: OZQDHIGIYBGMFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxymethoxy-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 [4-(6-溴-1H-吲哚-3-基)-3H-咪唑-2-基]-(6-羟基-1H-吲哚-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱的三组分偶联方法：托普汀，脱氧托普汀和溴青霉素

  摘要：

  描述了托普汀家族的三种海洋双吲哚生物碱（1、2、4）的总合成以及非天然脱氧溴青霉素（33）的合成。键元件包括1,2-加成氧化序列来构造双- heteroarylketones（18，19，29，30），并涉及3- stannylindoles一个Pd催化的杂芳基化（12，26）

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01148-3
• 作为产物：
  描述：

  6-(methoxymethoxy)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 喹啉 、 铜 作用下， 反应 2.0h， 以952 mg的产率得到6-methoxymethoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  方便获得双吲哚生物碱。在topsentins合成中的应用

  摘要：

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.045

文献信息

• Indole Compounds Bearing Aryl or Heteroaryl Groups Having Sphingosine 1-Phosphate (S1P) Receptor Biological Activity
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20100240614A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The invention provides well-defined aryl and/or heteroaryl substituted indoles that are useful as spingosine-1-phosphate agonists or antagonists. As such, the compounds described herein are useful in treating a wide variety of disorders associated with modulation of sphingosine-1-phosphate receptors.
• INDOLE COMPOUNDS BEARING ARYL OR HETEROARYL GROUPS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE (S1P) RECEPTOR BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：Beard Richard L.

  公开号：US20110275677A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention provides well-defined aryl and/or heteroaryl substituted indoles that are useful as sphingosine-1-phosphate agonists or antagonists. As such, the compounds described herein are useful in treating a wide variety of disorders associated with modulation of sphingosine-1-phosphate receptors.
• US7888336B2
  申请人：——

  公开号：US7888336B2

  公开（公告）日：2011-02-15
• US8143291B2
  申请人：——

  公开号：US8143291B2

  公开（公告）日：2012-03-27
• Convenient access to bis-indole alkaloids. Application to the synthesis of topsentins
  作者：Sajal K. Mal、Luis Bohé、Saïd Achab

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.045

  日期：2008.6

  Topsentins and related bis-indole alkaloids may be efficiently synthesized through an addition/oxidation sequence leading to 2-(3-indolylcarbonyl)-imidazole derivatives followed by a Pd-catalyzed heteroarylation with the appropriate 3-stannylindoles.

  可以通过加成/氧化序列有效合成Topsentins和相关的双吲哚生物碱，生成2-（3-吲哚基羰基）-咪唑衍生物，然后通过Pd催化与适当的3-stannylindoldols进行杂芳基化反应。