(4S,5R,2E)-4,5-epoxyhexenal | 797050-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,2E)-4,5-epoxyhexenal
• 英文别名: (E)-3-[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]prop-2-enal
• CAS: 797050-24-9
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: NKNZLLJWBSYTPO-QQTLEDFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,2E)-4,5-epoxyhexenal 在 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (2R,3S,4'S,5'R,2'E)-2-(4',5'-epoxyhexen)oyl-2-hydroxy-3-hydroxymethyl-4-butanolide-2,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(E)-5-(t-butyl(dimethyl)silyloxy)-4-hydroxy-2-hexenoic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S,5R,2E)-4,5-epoxyhexenal
  参考文献：
  名称：

  从链霉菌属物种分离的丁内酯和内酯II的立体选择性合成和结构。

  摘要：

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/b407820a

文献信息

• Stereoselective synthesis and structure of butalactin and lactone II isolated from Streptomyces species
  作者：Toshihiko Ueki、Takamasa Kinoshita

  DOI：10.1039/b407820a

  日期：——

  Butalactin (1a) and lactone II (2a) have been synthesized starting from (S)-malic acid and sorbic acid by a straightforward route. The absolute stereochemistry of 1a and 2a was unambiguously established by this synthesis.

  已通过简单的方法从（S）-苹果酸和山梨酸开始合成了Butalactin（1a）和内酯II（2a）。通过这种合成可以明确地确定1a和2a的绝对立体化学。