2-ethenyl-4,4-(ethylenedioxy)-1-isopropylcyclohexane | 129185-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethenyl-4,4-(ethylenedioxy)-1-isopropylcyclohexane
• 英文别名: (7S,8S)-7-ethenyl-8-propan-2-yl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 129185-01-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: JDJPLLRCBUZNTK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-4,4-(ethylenedioxy)-1-isopropylcyclohexane 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-<(furan-3-yl)hydroxymethyl>-4-isopropylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  北布列塔尼海脆弱性海绵状Dysidea的Penlanfuran及其相关倍半萜的绝对构型

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，在THF中向溴化（+）-（4 s）-cryptone（（+）- 6）中的1,4-溴化乙烯基溴化镁/ CuBr-SMe 2生成甲硅烷基酚醚7，该甲硅烷基醚7会部分水解在含水后处理中酮8 ; 将残余的7用对甲苯磺酸吡啶鎓（PyT s OH）水解，得到8，将其用乙二醇原位保护，然后进行臭氧处理，得到醛（）-10 。后者在加入3-lithiofuran之后脱水和脱保护。与Py T s OH结合，得到不自然的（4 S）-对映戊烷呋喃的对映体（+）- 2。除了11（+）- 2以外，所有过程的收率都很高。在以前的化学转化的基础上，这也为北布列塔尼海的脆弱海绵状Dydyda的戊兰呋喃（（-）- 1）和其他倍半萜类化合物建立了（4 R）-构型。还讨论了到（±）-诺哌喃呋喃（（±）-2）的不可行路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730314
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-甲基乙基)-环己-2-烯-1-酮 、 乙烯基溴化镁 、 乙二醇 生成 2-ethenyl-4,4-(ethylenedioxy)-1-isopropylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  北布列塔尼海脆弱性海绵状Dysidea的Penlanfuran及其相关倍半萜的绝对构型

  摘要：

  在Me 3 SiCl存在下，在THF中向溴化（+）-（4 s）-cryptone（（+）- 6）中的1,4-溴化乙烯基溴化镁/ CuBr-SMe 2生成甲硅烷基酚醚7，该甲硅烷基醚7会部分水解在含水后处理中酮8 ; 将残余的7用对甲苯磺酸吡啶鎓（PyT s OH）水解，得到8，将其用乙二醇原位保护，然后进行臭氧处理，得到醛（）-10 。后者在加入3-lithiofuran之后脱水和脱保护。与Py T s OH结合，得到不自然的（4 S）-对映戊烷呋喃的对映体（+）- 2。除了11（+）- 2以外，所有过程的收率都很高。在以前的化学转化的基础上，这也为北布列塔尼海的脆弱海绵状Dydyda的戊兰呋喃（（-）- 1）和其他倍半萜类化合物建立了（4 R）-构型。还讨论了到（±）-诺哌喃呋喃（（±）-2）的不可行路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730314

文献信息

• MANCINI, INES;GUELLA, GRAZIANO;CAVAZZA, MARINO;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 652-658
  作者：MANCINI, INES、GUELLA, GRAZIANO、CAVAZZA, MARINO、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——
• On the Absolute Configuration of Penlanfuran and Related Sesquiterpenoids of the SpongeDysidea fragilis from the North-Brittany Sea
  作者：Ines Mancini、Graziano Guella、Marino Cavazza、Francesco Pietra

  DOI：10.1002/hlca.19900730314

  日期：1990.5.2

  except 11 (+)-2, are of good yield. On the basis of previous chemical transformations, this also establishes the (4R)-configuration for penlanfuran ((−)-1) and other sesquiterpenoids of the sponge Dysidea fragilis from the North-Brittany sea. Non viable routes to (±)-noroxoperlanfuran ((±)-2) are also discussed.

  在Me 3 SiCl存在下，在THF中向溴化（+）-（4 s）-cryptone（（+）- 6）中的1,4-溴化乙烯基溴化镁/ CuBr-SMe 2生成甲硅烷基酚醚7，该甲硅烷基醚7会部分水解在含水后处理中酮8 ; 将残余的7用对甲苯磺酸吡啶鎓（PyT s OH）水解，得到8，将其用乙二醇原位保护，然后进行臭氧处理，得到醛（）-10 。后者在加入3-lithiofuran之后脱水和脱保护。与Py T s OH结合，得到不自然的（4 S）-对映戊烷呋喃的对映体（+）- 2。除了11（+）- 2以外，所有过程的收率都很高。在以前的化学转化的基础上，这也为北布列塔尼海的脆弱海绵状Dydyda的戊兰呋喃（（-）- 1）和其他倍半萜类化合物建立了（4 R）-构型。还讨论了到（±）-诺哌喃呋喃（（±）-2）的不可行路线。