N-羟基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 1503-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-p-tolylbenzohydroxamic acid
• 英文别名: N-benzoyl-N-(p-tolyl)hydroxylamine；N-p-Tolyl-benzohydroxamsaeure；N-hydroxy-N-(p-tolyl)benzamide；N-hydroxy-N-(4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 1503-92-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: ZHBNXSRJGAGOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到N-(2-溴-4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-羟基-N-(4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927

文献信息

• Interrupted Fischer-Indole Intermediates via Oxyarylation of Alkenyl Boronic Acids
  作者：Heng-Yen Wang、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol401416r

  日期：2013.7.5

  The oxyarylation of alkenyl boronic acids with N-arylbenzhydroxamic acids has been achieved under both copper-mediated and copper-catalyzed conditions to provide access to interrupted Fischer-indole intermediates. This transformation is believed to proceed through a copper-promoted C–O bond forming event followed by a [3,3] rearrangement. The scope of the method is described and mechanistic experiments

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。
• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Cascade Chan‐Lam C−O Coupling/[3,3]‐Rearrangement of Arylhydroxylamines with Arylboronic Acids Toward NOBIN Analogues
  作者：Min Wang、Yue Liu、Liying Wang、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1002/adsc.202001570

  日期：2021.3.16

  Herein, we developed a copper‐mediated Chan‐Lam type O‐arylation of arylhydroxylamines with arylboronic acids to generate transient N,O‐diarylhydroxylamines that could rapidly undergo cascade [3,3]‐sigmatropic rearrangement and rearomatization to afford NOBIN (2‐amino‐2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyl) analogues under mild conditions. The newly synthesized racemic biaryl products can be further resolved by

  本文中，我们开发了铜介导的芳基羟胺与芳基硼酸的Chan-Lam O型芳基化反应，以生成瞬态N，O-二芳基羟胺，可以快速进行级联[3,3]-σ重排和重新芳构化以提供NOBIN（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）类似物在温和的条件下。新合成的外消旋联芳基产物可以通过手性DMAP催化的O-酰化/动力学拆分方案进一步拆分。
• Tandem approach to NOBIN analogues from arylhydroxylamines and diaryliodonium salts<i>via</i>[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Hairui Yuan、Yuanbo Du、Fengting Liu、Lirong Guo、Qianyu Sun、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/d0cc02919j

  日期：——

  transition-metal free direct O-arylation of arylhydroxylamines employing diaryliodonium salts as arylation reagents to form transient N,O-diarylhydroxylamines that could subsequently undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement and re-aromatization to afford structurally diverse NOBIN analogs in good to excellent yields under mild conditions.

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂形成芳基羟胺的无过渡金属的直接O-芳基化反应，以形成瞬态N，O-二芳基羟胺，随后可以进行[3,3]-σ重排和重新芳构化，从而提供结构多样的NOBIN在温和条件下，类似物的收率好至极好。