N-(2-溴-4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 77791-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-溴-4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 77791-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• mdl: MFCD00791171
• 分子量: 290.159
• InChiKey: SGEVKYATLFKDRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  308.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.445±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴-4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 水 、 叔丁基锂 、 lithium perchlorate 作用下， 生成 1,3-双(2-溴-4-甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子引起的重排反应进行杂环合成

  摘要：

  当使用适当定制的前体杂环时，磺酰基和羰基官能团容易发生的[1.3]迁移至相邻的苯基阴离子可用于通过一个苯并单元进行环扩环。因此，可以将1,2-苯并噻唑二氧化物系统8和17分别转化为二苯并[b，f] [1,4]噻唑啉二氧化物12和21，而将二苯并[c，e] [1,2 ]-和1,2,4-苯并噻嗪二氧化物模型35和46产生了三苯并[b，e，g] [1,4]噻唑二氧化物和二苯并[c，g] [1,2,6]噻二唑二氧化物系统38和47， 分别。杂环体系，即，螺[异吲哚基[2,1-α] [3,1]苯并恶嗪5,1' （3H）异苯并呋喃的意外地层55，3,1-苯并恶嗪62，和菲啶鎓盐70发生当邻苯二甲酰亚胺52，二苯甲酰基苯胺56和联苯基苯甲酰胺65与t-BuLi反应时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91925-8
• 作为产物：
  描述：

  苯并-p-甲苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以52%的产率得到N-(2-溴-4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化，苄基腈，芳基温瑞布酰胺和苯胺的邻位选择性C–H卤化反应

  摘要：

  本文报道了钯催化的邻位选择性C–H卤化方法。这项工作的重点是在存在活化的C（sp 3）-H键的情况下对苄腈进行高选择性的C（sp 2）-H官能化，这将导致卤代产物的良好收率和极好的区域选择性。与苄基腈一起，已经评估了使用非质子条件转化的芳基Weinreb酰胺和苯胺化物的转化率。机理研究在反应途径和指导小组能力方面产生了有趣的方面。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02731

文献信息

• Environmentally benign electrophilic and radical bromination ‘on water’: H2O2–HBr system versus N-bromosuccinimide
  作者：Ajda Podgoršek、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.034

  日期：2009.5

  brominating systems reveals the H2O2–HBr system to be more reactive than NBS for benzyl bromination and for the bromination of ketones, while for electrophilic aromatic substitution of methoxy-substituted tetralone it was higher for NBS. Also, higher yields of brominated aromatics were observed when using H2O2–HBr ‘on water’. Bromination of styrene reveals that not just the structure of the brominating reagent

  AH 2 O 2 -HBr系统和N-溴琥珀酰亚胺在水性介质中被用作亲电和自由基溴化的“绿色”方法。使用两种体系，在环境温度下且不添加金属或酸催化剂的情况下，几种活化和活化程度较低的芳族分子，苯基取代的酮和苯乙烯都可以在水中“有效”溴化，而各种未活化的甲苯则在存在可见光作为自由基活化剂。两种溴化系统的反应性和选择性的比较表明，H 2 O 2-HBr系统在苄基溴化和酮的溴化方面比NBS具有更高的反应性，而对于甲氧基取代的四氢萘酮的亲电芳香取代，NBS则更高。另外，使用H 2 O 2时，溴化芳烃的收率更高。–HBr“上水”。苯乙烯的溴化揭示了不仅溴化试剂的结构，而且反应条件：水量，有机溶剂，搅拌速率和界面结构也对定义溴化的结果（二溴化与溴羟基化）起着关键作用。此外，温和的反应条件，简单的分离程序，廉价的试剂以及对环境的较低影响，使得水性溴化方法可以替代其他已报道的溴化方法。
• TBHP/R4N+X– promoted hydroaroylation of dialkyl azodicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides
  作者：Mehdi Adib、Rahim Pashazadeh、Saideh Rajai-Daryasarei、Fatemeh Moradkhani、Mehdi Jahani、Seyed Jamal Addin Gohari

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.038

  日期：2018.7

  2-dicarboxylates with methyl arenes, aldehydes, aryl methanols and arylmethyl chlorides are described. These oxidation/oxygenation and hydroaroylation processes were carried out by tert-butyl hydroperoxide as terminal oxidant/oxygen source, and were catalyzed by tetrabutylammonium bromide and tricaprylmethylammonium chloride as the driving force. During this investigation, all these hydroaroylating sources

  高效TBHP / R 4 Ñ + X -二烷基偶氮-1,2-二羧酸酯用甲基芳烃，醛，芳基甲醇和芳基甲基氯化物促进hydroaroylations进行说明。这些氧化/氧化和加氢芳基化过程是通过叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂/氧气源进行的，并被四丁基溴化铵和三辛基甲基氯化铵作为驱动力来催化。在这项研究过程中，发现所有这些加氢芳基化源都是高效试剂，不需要任何过渡金属。
• Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
  作者：Yuanbo Du、Zhenguo Xi、Lirong Guo、Haifeng Lu、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153074

  日期：2021.5

  thionyl bromide is demonstrated in this work. Mild reaction conditions and broad scope of substrates ranging from heterocyclic structures to pharmaceutics-potential motifs are used in the reactions of this paper. Efficient bromination of ortho CH bonds of the aryhydroxylamines has been achieved. Ortho-bromoanilide products were obtained in good to excellent yields, and model scaled-up reactions of this

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。
• Copper-catalyzed synthesis of arylcarboxamides from aldehydes and isocyanides: the isocyano group as an N1 synthon
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Zhenhua Liu、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1039/c7ob01449j

  日期：——

  An interesting radical coupling reaction of aromatic aldehydes with isocyanides was disclosed for the synthesis of amides catalyzed by copper. According to the experimental results and mechanistic study, the isocyano group acted as an N1 synthon rather than exhibiting the carbene-like reactivity, exploiting a new reactivity profile of isocyanides.

  公开了一种有趣的芳族醛与异氰酸酯的自由基偶联反应，用于合成铜催化的酰胺的合成。根据实验结果和机理研究，异氰酸酯基团起N1合成子的作用，而不是表现出卡宾样的反应性，从而利用了异氰酸酯的新反应性特征。
• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。