N-(2-羟基-4-甲基苯基)苯甲酰胺 | 3743-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-羟基-4-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-hydroxy-4-methylphenyl)benzamide
• CAS: 3743-11-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04718596
• 分子量: 227.263
• InChiKey: MIQLPFWSTBVVPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基-4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 2-(2-苯基苯并噁唑-6-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  一些2-芳基-6-苯并恶唑乙酸衍生物的合成和抗炎活性。

  摘要：

  描述了合成2-芳基-6-取代的苯并恶唑的各种方法。筛选了包括6-甲基衍生物4a，乙胺10和19，乙醇12和14，乙酸和α-甲基乙酸9和16a-f以及乙酸酯11的产品对角叉菜胶的抗炎活性。诱导的大鼠爪水肿试验。一些化合物具有优于苯丁氮酮的活性，并且具有与贝诺沙芬相同的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00216a011
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴-4-甲基苯基)苯甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 2-吡啶甲醛肟 、 cesium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以129 mg的产率得到N-(2-羟基-4-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的铜催化方法，以水为溶剂，从芳基卤化物取代苯酚

  摘要：

  水惊喜！通过使用环境友好的水作为溶剂，开发了一种简单而实用的铜催化的芳基卤化物羟基化取代酚的方法（参见方案）。该方法在温和的条件下进行，并且可以耐受底物中的各种官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.200903468

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Oxazolines and 2-Benoxazoles with PPh3-DDQ as the Dehydrating Reagent
  作者：Quancai Xu、Zhengning Li、Huiying Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201190190

  日期：2011.5

  2‐benoxazoles were synthesized in high yields from acylamino alcohols and acylamino‐ phenols, respectively, with triphenylphosphine‐2,3‐dichloro‐5,6‐dicyanobenzoquinone (PPh3‐DDQ) as the dehydrating and activating reagent. The synthesis was accomplished under neutral conditions.

  用三苯基膦-2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（PPh 3 -DDQ）作为脱水和活化试剂分别从酰基氨基醇和酰基氨基苯酚分别以高收率合成了2-恶唑啉和2-苯并恶唑。该合成在中性条件下完成。
• A simple and efficient one step synthesis of benzoxazoles and benzimidazoles from carboxylic acids
  作者：Ying Wang、Kathy Sarris、Daryl R. Sauer、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.052

  日期：2006.7

  Benzoxazoles or benzimidazoles can be rapidly and efficiently synthesized from a variety of carboxylic acids with 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines in one simple step, respectively. The use of commercially available PS-PPh3 resin combined with microwave heating delivered a variety of benzoxazoles and benzimidazoles in high yields and purities.

  可以在一个简单的步骤中，分别由多种羧酸与2-氨基酚或1,2-苯二胺快速合成苯并恶唑或苯并咪唑。将可商购的PS-PPh 3树脂与微波加热结合使用，可以高收率和高纯度获得各种​​苯并恶唑和苯并咪唑。
• [EN] METHODS FOR PREPARING BENZOXAZINES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BENZOXAZINES
  申请人：BP OIL INT

  公开号：WO2020260417A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  A method is provided for preparing a compound / the method comprising carrying out the following reaction: Formula (i); Formula (ii) where: R10 is hydrogen or a hydroxy protecting group; PG is an amine protecting group; and q is 1 where PG is a monovalent protecting group, or q is 0 where PG is a divalent protecting group; wherein any -XH or -NH groups in compound d may be present in an alkanoylated form.

  提供一种制备化合物的方法，该方法包括执行以下反应：公式（i）；公式（ii）其中：R10是氢或羟基保护基；PG是胺保护基；q为1，其中PG是一价保护基，或q为0，其中PG是二价保护基；其中化合物d中的任何-XH或-NH基可能以烷酰化形式存在。
• N-(2-hydroxyaryl)benzamide synthesis from 2-nitroaryl benzoates via an indium-mediated reduction-migration reaction
  作者：Hyejeong Lee、Minki Kim、Young Moo Jun、Byeong Hyo Kim、Byung Min Lee

  DOI：10.1002/hc.20669

  日期：——

  A one-pot reduction-triggered N-(2-hydroxyaryl)benzamide synthesis from 2-nitroaryl benzoate substrates was investigated. In the presence of indium/AcOH in THF/H2O, 2-nitroaryl benzoates produced reasonable yields of the benzo group migrated N-(2-hydroxyaryl)benzamides at room temperature within 1 h. © 2011 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 22:158–167, 2011; View this article online at wileyonlinelibrary

  研究了由 2-硝基芳基苯甲酸酯底物一锅还原触发的 N-(2-羟基芳基) 苯甲酰胺合成。在 THF/H2O 中存在铟/AcOH 的情况下，2-硝基芳基苯甲酸酯在室温下 1 小时内产生了合理产率的苯并基迁移 N-（2-羟基芳基）苯甲酰胺。© 2011 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 22:158–167, 2011; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20669
• Reactions between hydroxylamines and aroyl cyanides
  作者：S. Prabhakar、A.M. Lobo、M.M. Marques

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87114-2

  日期：1982.1

  Aromatic hydroxylamines and sterically bulky aliphatic hydroxylamines react with aroyl cyanides to give exclusively the O-acyl derivatives.

  芳族羟胺和空间上庞大的脂族羟胺与芳酰基氰化物反应，仅得到O-酰基衍生物。