N-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺 | 14489-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)benzohydroxamic acid
• 英文别名: N-benzoyl-N-meta-tolylhydroxamic acid；N-benzoyl N-m-tolyl hydroxamic acid；N-benzoyl-N-(m-tolyl)hydroxylamine；N-m-tolylbenzohydroxamic acid；BMTHAH；N-m-Tolylbenzohydroxaminsaeure；N-Hydroxy-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 14489-88-4
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: XOSAYTNXYZWJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺 在 methanol 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Das, M. K.; Ghosh, M. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 7, p. 678 - 681

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基甲苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 N-羟基-N-(3-甲基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过烯基硼酸的羰基化作用中断的菲舍尔-吲哚中间体

  摘要：

  在铜介导的和铜催化的条件下，已经实现了烯基硼酸与N-芳基苯并异羟肟酸的氧化芳基化，以提供接近的费歇尔-吲哚中间体的途径。据认为，这种转变是通过铜促进的C–O键形成事件继之以[3,3]重排而进行的。描述了该方法的范围并讨论了机械实验。

  DOI：

  10.1021/ol401416r

文献信息

• Oxidoperoxidotungsten(VI) Complexes with Secondary Hydroxamic Acids: Synthesis, Structure and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective and Ecologically Benign Oxidation of Olefins, Alcohols, Sulfides and Amines with H ₂ O ₂ as a Terminal Oxidant
  作者：Swarup K. Maiti、Subhajit Dinda、Surajit Banerjee、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1002/ejic.200701043

  日期：2008.4

  respectively. Aqueous tungstate solution, on reaction with all these hydroxamic acids, produced [W(O)2(hydroxamato)2] (6). The complexes show excellent catalytic functions in the oxidation of (a) olefins at room temperature in the presence of NaHCO3 as promoter, (b) alcohols, sulfides and amines, at reflux, with H2O2 as a terminal oxidant, yielding a high turnover number (TON), the highest being for olefin-to-epoxide

  新鲜沉淀的 WO3 在 H2O2 中的溶液分别与仲异羟肟酸 N-苯甲酰基-N-苯基异羟肟酸 (BPHAH)、N-苯甲酰基-N-邻甲苯基异羟肟酸 (BOTHAH)、N-苯甲酰基-N-间反应-甲苯基异羟肟酸 (BMTHAH)、N-苯甲酰基-N-对甲苯基异羟肟酸 (BPTHAH) 和 N-肉桂基-N-苯基异羟肟酸 (CPHAH) 得到 [WO(O2)(BPHA)2] (1), [WO( O2)(BOTHA)2] (2), [WO(O2)(BMTHA)2] (3), [WO(O2)(BPTHA)2] (4) 和 [WO(O2)(CPHA)2] ( 5) 分别。钨酸盐水溶液与所有这些异羟肟酸反应生成 [W(O)2(异羟肟)2] (6)。该配合物在 (a) 在室温下在 NaHCO3 作为促进剂，(b) 醇、硫化物和胺的存在下，在回流下，以 H2O2 作为末端氧化剂，在室温下氧化烯烃中显示出优异的催化功
• Reaction of aromatic nitroso compounds with chemical models of ‘thiamine active aldehyde’
  作者：Luísa M. Ferreira、M. Manuel B. Marques、Paulo M.C. Glória、Humberto T. Chaves、João-Pedro P. Franco、Isabel Mourato、José-Rafael T. Antunes、Henry S. Rzepa、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.008

  日期：2008.8

  Aromatic nitroso compounds in the presence of base and 2-(α-hydroxyalkyl)-3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate and related salts furnish in variable yields O- and N-acyl-aryl hydroxylamines and 3,4-dimethylthiazolium trifluoromethanesulfonate. A primary kinetic isotope effect of 4.9, obtained for the appropriate 2α-deuterated thiazolium salt, points to the C2α–H bond cleavage as the rate

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。
• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Di- and triorganotin(IV) derivatives of N,N-substituted hydroxylamines
  作者：Mrinal K. Das、Matilal Nath、J.J. Zuckerman

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83637-3

  日期：1983.1

  Twenty-four organotin(IV) N,N-disubstituted hydroxylamines of the formula R2SnL2 (R = n-C4H9 and C6H5; LH = N,N-disubstituted hydroxylamines) and (C6H5)3SnL (LH = as above) have been synthesized by the reaction of organotin(IV) chlorides and hydroxylamines in presence of triethylamine in benzene medium. UV, IR, NMR and Mossbauer spectroscopic techniques have been utilized for the characterization and elucidation

  摘要合成了二十四个分子式为R2SnL2的有机锡（IV）N，N-二取代羟胺（R = n-C4H9和C6H5; LH = N，N-二取代羟胺）和（C6H5）3SnL（LH =如上所述）在三乙胺存在下，在苯介质中，使有机锡（IV）氯化物与羟胺反应。UV，IR，NMR和Mossbauer光谱技术已用于表征和阐明化合物的结构和键合方面。结果表明，二正丁基锡（IV）双（羟基层压板）扭曲了反八面体结构，而二苯基锡（IV）双（羟基层压板）和三苯基锡（IV）羟基酰胺为顺八面体和三角联双锥体，赤道三苯基锡组。
• Oxo- and Oxoperoxo-molybdenum(VI) Complexes with Aryl Hydroxamates:  Synthesis, Structure, and Catalytic Uses in Highly Efficient, Selective, and Ecologically Benign Peroxidic Epoxidation of Olefins
  作者：Swarup K. Maiti、K. M. Abdul Malik、Shalabh Gupta、Santu Chakraborty、Ashok K. Ganguli、Alok K. Mukherjee、Ramgopal Bhattacharyya

  DOI：10.1021/ic0607235

  日期：2006.11.1

  MoO(O2)(CPHA)2 (5') was converted during recrystallization. An aqueous molybdate solution readily reacts with all those hydroxamic acids producing [Mo(O)2(hydroxamate)2] (6). While 2, 3, and 4 possess a very distorted pentagonal bipyramidal structure, 5 has a distorted octahedral geometry. In the solid state, as well as in solution, 5 exists as two apparently enantiomerically related molecules differing in

  和4具有非常扭曲的五边形双锥体结构，5具有扭曲的八面体几何形状。在固态以及在溶液中，存在5个，这是两个明显的对映异构相关的分子，其侧苯环侧链的方向不同。为了强调与1-4相比，5的形成和结构独特性是由肉桂酰基残基的影响引起的，使用了6系列的一种化合物，即[Mo（O）2（BPHA）2]（6A）。结构上的特征直接证明5的特殊立体化学性质取决于CPHA-配体的特殊电子结构。在存在NaHCO3作为促进剂和H2O2作为末端氧化剂的条件下，在室温下烯烃的环氧化中，配合物1-5和6在催化剂的环氧化反应中显示出很高的潜力和选择性。已经进行了比较性的环氧化研究，以确定催化剂的相对效率。为了使环氧化方法具有成本效益，还进行了优化H2O2使用的研究。为了获得支持我们建议的这种均相烯烃→环氧化物转化机理的证据，有必要合成一种富含过氧化合物，即[MoO（O2）2BMTHA]-（7），但尝试的合成最终达到了顶峰。 [M