(3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-ethenyl-2-azetidinone | 935668-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-ethenyl-2-azetidinone
• 英文别名: (3R,4S)-3-benzyloxy-4-vinylazetidin-2-one；(3R,4S)-4-ethenyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 935668-52-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: YJDUXCPIITXQRI-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-ethenyl-2-azetidinone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从现成的2-氮杂环丁酮开始，立体选择性合成高度官能化的5和6元氨基环糖醇

  摘要：

  使用涉及顺序的C1-N键断裂和Ru催化的闭环复分解的序列，将4-乙烯基-2-氮杂环丁酮衍生物4立体选择性转化为多种高度官能化的6和5元碳环化合物7和9。衍生的碳环进一步转化为多羟基化的6元和5元氨基环醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00239
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-cis-1-(p-anisyl)-3-(benzyloxy)-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-2-azetidinone 在 咪唑 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-ethenyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  从现成的2-氮杂环丁酮开始，立体选择性合成高度官能化的5和6元氨基环糖醇

  摘要：

  使用涉及顺序的C1-N键断裂和Ru催化的闭环复分解的序列，将4-乙烯基-2-氮杂环丁酮衍生物4立体选择性转化为多种高度官能化的6和5元碳环化合物7和9。衍生的碳环进一步转化为多羟基化的6元和5元氨基环醇。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00239

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of C-3'-Modified Analogs of 9(R)-Dihydrotaxol
  作者：Leping Li、Sheela A. Thomas、Larry L. Klein、Clinton M. Yeung、Clarence J. Maring、David J. Grampovnik、Paul A. Lartey、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm00043a005

  日期：1994.8

  Taxol (1) is considered a most exciting new drug in cancer chemotherapy. The promising antitumor activity of 9(R)-dihydrotaxol (3) encouraged us to further explore the structure-activity relationship of this new member of the taxane family. Studies indicated that the C-13 side chain of taxol is indispensable for antitumor activity and that the natural substitution pattern of a 2'(R)-hydroxy and a 3'(S)-acylamino

  紫杉醇（1）被认为是癌症化疗中最令人兴奋的新药。9（R）-二氢紫杉醇（3）的有希望的抗肿瘤活性鼓励我们进一步探索紫杉烷家族这个新成员的结构-活性关系。研究表明，紫杉醇的C-13侧链对于抗肿瘤活性是必不可少的，并且2'（R）-羟基和3'（S）-酰氨基的天然取代方式可能是最佳的。然而，关于3'-苯环对活性的影响了解的很少。描述了在C-3'位置修饰的3的类似物的合成和生物学评估。这项研究表明3'-苯环不是活性所必需的，并鉴定了几种在体外和体内活性均与紫杉醇相同或更高的化合物。
• TAXANE COMPOUND WITH AZETIDINE RING STRUCTURE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1942109A1

  公开（公告）日：2008-07-09

  A compound represented by the general formula (1) [X1 and X2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, R1 represents a phenyl group, R2 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group, R3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group, R4 represents hydrogen atom, or an alkyl group, Z1 and Z2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, Z3 represents cyano group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, Z4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and the like, and ---- represents a single bond or a double bond], which shows high antitumor effect against cancer cells including drug resistant cells.

  一个由通式（1）表示的化合物，其中[X1和X2代表氢原子，卤素原子，羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基，烯基或烷氧基，R3代表氢原子，卤素原子，羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子，卤素原子，羟基等，Z3代表氰基，烷基，烯基等，Z4代表烷基，烯基，炔基等，----代表单键或双键]，对包括药物耐药细胞在内的癌细胞表现出高抗肿瘤效果。
• Taxane Compound Having Azetidine Ring Structure
  申请人：Uoto Kouichi

  公开号：US20090186868A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  A compound represented by the general formula (1) [X 1 and X 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, R 1 represents a phenyl group, R 2 represents an alkyl group, an alkenyl group, or an alkoxy group, R 3 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, or an alkoxy group, R 4 represents hydrogen atom, or an alkyl group, Z 1 and Z 2 represent hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group and the like, Z 3 represents cyano group, an alkyl group, an alkenyl group and the like, Z 4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and the like, and represents a single bond or a double bond], which shows high antitumor effect against cancer cells including drug resistant cells.

  一种化合物由通式（1）表示 [其中X1和X2代表氢原子、卤素原子、羟基等，R1代表苯基，R2代表烷基、烯基或烷氧基，R3代表氢原子、卤素原子、羟基或烷氧基，R4代表氢原子或烷基，Z1和Z2代表氢原子、卤素原子、羟基等，Z3代表氰基、烷基、烯基等，Z4代表烷基、烯基、炔基等，且表示单键或双键]，对包括耐药细胞在内的癌细胞具有高抗肿瘤效果。
• Stereoselective Synthesis of Highly Functionalized 5- and 6-Membered Aminocyclitols Starting with a Readily Available 2-Azetidinone
  作者：Raghavendra Achary、Hyeong Rae Kim、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00239

  日期：2019.4.5

  carried out using sequences involving sequential C1–N bond cleavage and Ru-catalyzed ring-closing metathesis. The derived carbocycles were further transformed into polyhydroxylated 6- and 5-membered aminocyclitols.

  使用涉及顺序的C1-N键断裂和Ru催化的闭环复分解的序列，将4-乙烯基-2-氮杂环丁酮衍生物4立体选择性转化为多种高度官能化的6和5元碳环化合物7和9。衍生的碳环进一步转化为多羟基化的6元和5元氨基环醇。