N-acetyl(inosin-5'-yl)-α-D-neuraminosidoic acid | 117012-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl(inosin-5'-yl)-α-D-neuraminosidoic acid
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 117012-14-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₅O₁₃
• 分子量: 559.487
• InChiKey: IKHWKLDMDYMABP-OMHGFPMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxyneuraminic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-acetyl(inosin-5'-yl)-α-D-neuraminosidoic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.

  摘要：

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.914

文献信息

• Studies on sialic acids. XI. Synthesis of 2-O-glycosyl derivatives of N-acetylneuraminic acid.
  作者：SHINGO SATO、KIMIO FURUHATA、MASAYOSHI ITOH、YOSHIYASU SHITORI、HARUO OGURA

  DOI：10.1248/cpb.36.914

  日期：——

  The reactions of methyl N-acetyl-4, 7, 8, 9-tetra-O-acetyl-2-chloro-2-deoxy-β-D-neuraminate (2) with 2', 3'-di-O-acetylinosine (1) and with 2', 3'-di-O-acetyl-N-benzoylcytidine (8) under Koenigs-KOnorr-like reaction conditions geve the corresponding (2→5) linked disaccharide uncleoside analogues, in yields of 31% and 23% respectively. These nucleoside 5'-N-acetylneuraminic acid analogues were converted via saponification or ammonolysis into the final target compounds. The stereochemistry of these. compounds was confirmed by analysis. of the proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) spectra and measurement of the rate of hydrolysis of the (2→5) glycosidic linkage.

  甲基N-乙酰基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2-脱氧-β-D-神经氨酸（2）与2',3'-二-O-乙酰基肌苷（1）和2',3'-二-O-乙酰基-N-苯甲酰胞苷（8）在Koenigs-KOnorr类反应条件下的反应分别得到相应的（2→5）连接二糖核苷酸类似物，产率分别为31%和23%。这些核苷酸5'-N-乙酰神经氨酸类似物通过皂化或氨解转化为最终目标化合物。通过分析质子核磁共振（1H-NMR）光谱和测量（2→5）糖苷键的水解速率，证实了这些化合物的立体化学。