6-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid amide | 611228-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: 6-(benzyloxy)-1H-indole-2-carboxamide；2-carbamoyl-6-benzyloxy-1H-indole；6-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 611228-42-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: OLMBFYQAVJTAJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid amide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以64.2%的产率得到6-benzyloxy-1H-indole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Selective NR1/2B N-Methyl-d-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides

  摘要：

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。

  DOI：

  10.1021/jm060420k
• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1H-吲哚-2-羧酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyloxy-1H-indole-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Selective NR1/2B N-Methyl-d-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides

  摘要：

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。

  DOI：

  10.1021/jm060420k

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：Arnould Jean-Claude

  公开号：US20050159474A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I), for the manufacture of a medicament to inhibit and/or reverse and/or alleviate symptoms of angiogenesis and/or any disease state associated with angiogenesis: wherein: X, p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the description. The invention also related to use of compounds of Formula (I) as medicaments and also to novel compounds of Formula (I). The invention further provides pharmaceutical compositions of compounds of Formula (I) and processes for the synthesis of compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用式（I）的化合物制造药物，以抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状：其中：X，p，q，R1，R2，R3，R4和R5如说明书中定义的那样。本发明还涉及使用式（I）的化合物作为药物，以及式（I）的新化合物。本发明还提供了式（I）的化合物的制药组合物和合成式（I）的化合物的过程。
• Indole derivatives having anti-angiogenetic activity
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07125906B2

  公开（公告）日：2006-10-24

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I), for the manufacture of a medicament to inhibit and/or reverse and/or alleviate symptoms of angiogenesis and/or any disease state associated with angiogenesis: wherein: X, p, q, R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the description. The invention also related to use of compounds of Formula (I) as medicaments and also to novel compounds of Formula (I). The invention further provides pharmaceutical compositions of compounds of Formula (I) and processes for the synthesis of compounds of Formula (I).

  本发明涉及使用公式（I）的化合物制造药物，以抑制和/或逆转和/或缓解血管生成及/或与血管生成相关的任何疾病状态的症状：其中：X，p，q，R1，R2，R3，R4和R5如描述中所定义。本发明还涉及使用公式（I）的化合物作为药物，以及公式（I）的新化合物。本发明还提供了公式（I）的药物组合物和公式（I）的化合物合成方法。
• INDOLE DERIVATIVES HAVING ANTI-ANGIOGENETIC ACTIVITY
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：EP1515716A2

  公开（公告）日：2005-03-23
• US7125906B2
  申请人：——

  公开号：US7125906B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003082271A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to the use of a compound of Formula (I), for the manufacture of a medicament to inhibit and/or reverse and/or alleviate symptoms of angiogenesis and/or any disease state associated with angiogenesis: Formula (I); wherein: X, p, q, R1, R2, R3, R4, and R5 are as defined in the description. The invention also relates to use of compounds of Formula (I) as medicaments and also to novel compounds of Formula (I). The invention further provides pharmaceutical compositions of compounds of Formula (I) and processes for the synthesis of compounds of Formula (I).