N-羟基甘氨酸乙酯 | 70771-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-hydroxyglycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl hydroxyglycinate；Ethyl 2-(hydroxyamino)acetate
• CAS: 70771-88-9
• 化学式: C₄H₉NO₃
• 分子量: 119.12
• InChiKey: BRLVTVUDTJFBKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基乙酸 、 N-羟基甘氨酸乙酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以51%的产率得到vinylacetamido-N-hydroxyglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)acetate 在 吡啶硼烷 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-羟基甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  衍生自氨基酸的硝酮的立体选择性1,3-偶极环加成。的不对称合成ñ - （烷氧羰基）-3-羟基吡咯烷-2-酮

  摘要：

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.084

文献信息

• Regioselective Asymmetric Formal (3+2) Cycloadditions of Nitrone Ylides from Isatins and Enals
  作者：Yu-Rong Chen、Gu Zhan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201600805

  日期：2016.12.7

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective formal (3+2) cycloaddition reaction of nitrone ylides from isatins and α,β‐unsaturated aldehydes was developed via iminium catalysis in the presence of an additional base, furnishing a spectrum of 1′‐hydroxy‐3,2′‐pyrrolidinylspirooxindole frameworks. Interestingly, the regioselectivity could be finely switched in the reactions between nitrone ylides and

  在另外的碱的存在下，通过亚胺鎓催化作用，开发了高度的区域，非对映体和对映体选择性对映体（3 + 2）的硝基亚硝基化物和α，β-不饱和醛的正环加成反应，提供了1'-羟基的光谱‐3,2'吡咯烷基吡咯并辛醇骨架。有趣的是，通过加入催化量的高氯酸锂和溴化铜（II），可以在硝酰基亚砜和巴豆醛之间的反应中很好地切换区域选择性。
• Stereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones derived from amino acids. Asymmetric synthesis of N-(alkoxycarbonylmethyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-ones
  作者：Pedro Merino、Graziella Greco、Tomás Tejero、Ramon Hurtado-Guerrero、Rosa Matute、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Venerando Pistarà、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.084

  日期：2013.11

  Diastereoselective asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of N-(alkoxycarbonylmethyl) nitrones derived from glycine, alanine and phenylalanine have been studied both experimentally and theoretically. Asymmetric induction is evaluated by either introducing a chiral group at the nitrone nitrogen atom or by using Oppolzer's sultam acrylamide. In both cases the sense of the asymmetric induction is the same

  非对映选择性的不对称1,3-偶极环加成ñ -选自甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸衍生的（烷氧羰基）硝酮进行了实验和理论研究两者。不对称诱导通过在硝酮氮原子无论是引入手性基团，或通过使用将Oppolzer的磺内酰胺的丙烯酰胺进行评价。在两种情况下，不对称诱导的意义上是相同的，所述（3 - [R，5 - [R ）-异构体被优先获得。用手性双极性亲和剂观察到最好的结果，在所有情况下都提供唯一的异构体。将获得的异恶唑烷易于转化为相应的5-取代的3-羟基-2-酮。DFT研究是与观察到的实验结果定性一致。
• Stabilizing Factors for Vanadium(IV) in Amavadin
  作者：Ton Hubregtse、Ulf Hanefeld、Isabel W. C. E. Arends

  DOI：10.1002/ejoc.200601053

  日期：2007.5

  only amavadin and its two analogues with ligands 4a and 4b are stable in aqueous and aerobic environments and that the complexation of vanadium(IV) with ligands 5 and 6 does not lead to air-stable vanadium(IV) non-oxo compounds. An interesting spin-off of the synthetic work on nitrones is an effective and easily applicable method for the synthesis of racemic N-hydroxy amino acid esters. (© Wiley-VCH Verlag

  通过以硝酮还原为关键步骤的策略制备了六个二级 N-羟基氨基酸（基于 amavadin 的配体）。这些氨基酸中的两个是新的 amavadin 配体类似物 4a 和 4b，它们包含一个苯基或一个苄基以及一个小的骨架取代基。此外，制备了 amavadin 配体的单酯 5 以及三个 N-烷基化的 N-羟基氨基酸 6。使用 HRMS 与新的三齿和双齿配体的络合研究表明，只有 amavadin 及其两个带有配体 4a 和 4b 的类似物在水性和有氧环境中是稳定的，而钒 (IV) 与配体 5 和 6 的络合不会导致空气稳定的钒 (IV) 非氧化合物。硝酮合成工作的一个有趣的衍生产品是一种有效且易于应用的外消旋 N-羟基氨基酸酯合成方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Azomethine Ylides from Nitrones: Using Catalytic <i>n</i> BuLi for the Totally Stereoselective Synthesis of <i>trans</i> -2-Alkyl-3-oxazolines
  作者：Veronica Juste-Navarro、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1002/chem.201602159

  日期：2016.8.8

  The cycloaddition of azomethine ylide N‐oxides (nitrone ylides) with aldehydes provides 3‐oxazolines in a completely stereoselective manner in the presence of a catalytic amount of n‐butyllithium. The process involves an initial nucleophilic attack on the aldehyde, followed by intramolecular oxygen addition to the nitrone moiety and lithium‐assisted elimination of water, regenerating the catalytic

  在催化量的正丁基锂存在下，偶氮甲meth内酯N-氧化物（硝基亚烷基）与醛的环加成反应以完全立体选择性的方式提供了3-恶唑啉。该过程涉及对醛的最初亲核攻击，然后将分子内氧添加至硝酮部分，并借助锂辅助消除水，从而再生催化物质。各种基于锂的催化系统都是可能的，并且需要原位产生的水才能继续催化循环。当n为20摩尔％时，观察到最佳结果丁基丁基锂，而化学计量的使用会抑制催化速率。实验，光谱和计算机理研究为锂离子催化提供了证据，并合理化了几种竞争性催化途径
• Asymmetric Formal Vinylogous Iminium Ion Activation for Vinyl-Substituted Heteroaryl and Aryl Aldehydes
  作者：Xin-Yue Gao、Ru-Jie Yan、Ben-Xian Xiao、Wei Du、Łukasz Albrecht、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03794

  日期：2019.12.6

  secondary amine and underwent asymmetric [3 + 2] cycloaddition reactions with N-trifluoroethyl-substituted isatin imines, furnishing a variety of spirooxindoles incorporating a 3,2′-pyrrolidine motif with excellent stereoselectivity. In addition, this strategy has been successfully expanded to a number of vinyl-substituted electron-rich heteroaryl aldehydes and even some specific aryl aldehydes.

  可以通过形成手性仲胺催化的正式的乙烯基亚胺离子中间体，并通过与N-三氟乙基取代的异亚胺亚胺进行不对称[3 + 2]环加成反应，从而制得与糠醛相连的乙烯基，从而提供各种掺入具有出色立体选择性的3,2'-吡咯烷基序。另外，该策略已经成功地扩展到许多乙烯基取代的富电子的杂芳基醛，甚至某些特定的芳基醛。