N-羟基甘氨酸叔丁酯 | 58581-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基甘氨酸叔丁酯
• 英文名称: N-hydroxyglycine tert-butyl ester
• 英文别名: N-hydroxyglycine t-butyl ester；Tert-butyl 2-(hydroxyamino)acetate
• CAS: 58581-51-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: FOOHERPAPOCPTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基甘氨酸叔丁酯 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 tert-butyl 3-oxo-[1,2]oxazinan-2-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  5-Hydroxy[1,2]oxazinan-3-ones 作为潜在的碳青霉烯和 D-ala-D-ala 替代品

  摘要：

  标题化合物是氨基酸，其氮原子被包含在带有 C5-羟基的六元环状异羟肟酸酯中。它们属于一个提议的针对青霉素受体的新型抗菌剂家族。该家族的甘氨酸和丙氨酸成员作为外消旋物，从四碳合成子双烯酮和 N-羟基甘氨酸和 N-羟基丙氨酸的叔丁酯分七个步骤合成。还研究了许多双烯酮的替代品，但这些主要导致五元环异羟肟酸酯。导致此综合程序的理论考虑进行了一些详细的讨论。它们包括分析天然和非天然青霉素替代物的结构，分析青霉素药效团，青霉素阻断细菌细胞壁合成的化学反应。甘氨酸衍生物相对于藤黄微球菌表现出微弱但真实的活性。丙氨酸衍生物，更接近于...

  DOI：

  10.1139/v03-123
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-2-tert-butoxy-2-oxoethanamine oxide 在 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-羟基甘氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  亚硝基作为合成N-羟基氨基酸酯的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00874a004

文献信息

• 3-(Aminomethyl)-2-(carboxymethyl)isoxazolidinyl nucleosides: building blocks for peptide nucleic acid analogues
  作者：Pedro Merino、Tomás Tejero、Juan Matés、Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Giovanni Romeo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.06.029

  日期：2007.7

  The synthesis of orthogonally protected 3-(aminomethyl)-2-(carboxymethyl)isoxazolidinyl thymine, a convenient monomer for the preparation of novel isoxazolidinyl peptide nucleic acid analogues, has been achieved through enantioselective 1,3-dipolar cyclo-addition between N-glycosyl nitrones and vinyl acetate. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chimiak, A.; Polonski, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 669 - 673
  作者：Chimiak, A.、Polonski, T.

  DOI：——

  日期：——
• Monobactams
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0187500B1

  公开（公告）日：1993-04-28
• PRIMARY N-HYDROXYLAMINES
  申请人：Ames Bruce N.

  公开号：US20080268537A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The invention provides pharmaceutical compositions comprising primary N-hydroxylamines and related therapeutic, prophylactic, diagnostic and screening methods. The pharmaceutical compositions generally comprise a pharmaceutical composition comprising an orally administrable effective unit solid dosage of a primary N-hydroxylamine or a pharmaceutically acceptable salt thereof and substantially free of a nitrone corresponding to the hydroxylamine.
• US6399600B1
  申请人：——

  公开号：US6399600B1

  公开（公告）日：2002-06-04