N-羟基甘氨酸 | 3545-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羟基甘氨酸
• 中文别名: 2-（羟氨基）乙酸
• 英文名称: N-hydroxyglycine
• 英文别名: N-hydroxy-glycine；Hydroxylamino-methan-carbonsaeure；Hydroxylamino-aethansaeure；N-Hydroxy-glycin；carboxymethylhydroxylamine；2-(hydroxyamino)acetic acid
• CAS: 3545-78-6
• 化学式: C₂H₅NO₃
• mdl: MFCD01724681
• 分子量: 91.0666
• InChiKey: NPWGWQRXHVJJRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >126°C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基甘氨酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1-二溴甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  通过3-溴异恶唑中间体方便地合成（±）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐

  摘要：

  由克丁酸2-丁酸酯制得的兴奋性氨基酸±2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸氢溴酸盐的克量为3.3％。关键步骤是轻松制备3-溴-5-甲基异恶唑-4-羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340155
• 作为产物：
  描述：

  N-(carboxymethyl)-1-(furan-2-yl)methanimine oxide 在 盐酸 作用下， 反应 0.08h， 以72%的产率得到N-羟基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of N-hydroxyamino acids and their esters using (Z)-2-furaldehyde oxime.

  摘要：

  一系列N-羟基氨基酸及其酯（9a，b，d-k），以及N-羟基甘氨酰胺（9c），通过简便制备N-糠叉基烷氧基（和羟基）羰基烷基胺N-氧化物（7a，b，d-g）和N-糠叉基氨基甲酰甲胺N-氧化物（7c），随后进行水解反应合成得到。该方法应用于艾米霉素（1）和哈达酸单钠盐（2b）的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3202

文献信息

• Die HydroxylaminolyseN-substituierter Phthalimide, ein Verfahren zur Darstellung von Peptiden undN-Hydroxy-peptiden
  作者：Otto Neunhoeffer、Günter Lehmann、Dieter Haberer、Georg Steinle

  DOI：10.1002/jlac.19687120125

  日期：1968.4.29

  Die Hydroxylaminolyse N-subsituierter Phthalimido-Verbindungen läßt sich unter extrem milden Bedingungen durchführen, wie am Beispiel der Darstellung des Lysyl-lysins und der N-Aminoacetyl-hydroxylamino-essigsäure (3a) gezeigt wird. Über einige neue Beobachtungen an α-Hydroxylamino-carbonsäuren wird berichtet.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺基化合物的羟胺解可以在极温和的条件下进行，如赖氨酰赖氨酸和N-氨基乙酰基-羟胺基乙酸（3a）的制备实例所示。报道了一些关于α-羟基氨基羧酸的新发现。
• Novel heterocyclic compounds, preparation process and intermediates, and use as medicaments, in particular as B-lactamase inhibitors and antibacterials
  申请人：AVENTIS PHARMA S.A.

  公开号：US20040097490A1

  公开（公告）日：2004-05-20

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of general formula (I) and to their salts with a base or an acid: 1 The invention also relates to processes and to intermediates for the preparation of these compounds, and to their use as medicaments, in particular as antibacterials and &bgr;-lactamase inhibitors.

  这项发明涉及一般式(I)的新型杂环化合物及其与碱或酸形成的盐： 该发明还涉及制备这些化合物的过程和中间体，以及它们作为药物的用途，特别是作为抗菌药物和β-内酰胺酶抑制剂。
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• Sulfoxide functionality as a potential carbonium ion mimic in enzyme inhibitor design. Synthesis of a novel inhibitor of 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase
  作者：Michael K. Mao、John E. Franz、Joel E. Ream

  DOI：10.1039/c39920000556

  日期：——

  A novel 5-enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSP) inhibitor has been prepared by employing a sulfoxide moiety to mimic the carbocationic centre of the phosphoenolpyruvate (PEP) carbonium ion intermediate.

  通过使用亚砜部分模拟磷酸烯醇丙酮酸（PEP）碳离子中间物的碳正离子中心，制备了新型5-烯醇丙酮酸shi草酸酯-3-磷酸合酶（EPSP）抑制剂。
• Chalcone dihalides—IX
  作者：D.J. Donnelly、J.A. Donnelly、J.R. Keegan

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80152-x

  日期：1977.1

  The (E) and (Z) isomers of α bromo 2 hydroxy-4-nitrochalcone both exhibited the unusual ability to undergo nucleophilic addition to the α position of the double bond. They differed markedly, however, in their preferred mode, the former favoured α addition, the latter β addition. It is proposed that these isomers are intermediates in the Emilewicz-von Kostanecki cyclization of 2 hydroxy-4-nitrochalcone

  αbromo 2羟基-4-硝基查耳酮的（E）和（Z）异构体均显示出非寻常的能力，可进行亲核加成至双键的α位。它们明显不同，但是，在它们的优选方式中，前者偏爱α加成，后者偏爱β加成。提出这些异构体是2-羟基-4-硝基查尔酮二溴化物在Emilewicz-von Kostanecki环化成金酮和黄酮的混合物中的中间体。