2-[(E)-2-phenylethenyl]hexahelicene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-2-phenylethenyl]hexahelicene
• 化学式: C₃₄H₂₂
• 分子量: 430.549
• InChiKey: CBAHLCAIBAMLQE-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-2-phenylethenyl]hexahelicene 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LIBERT V., 14E ,SEMAINE ETUDE CHIM. ORG., NICE, 1977 NICE, 1977

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(E)-2-(4-Bromo-phenyl)-vinyl]-benzo[c]phenanthrene 在 三乙烯二胺 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 11-((Z)-Styryl)-phenanthro[3,4-c]phenanthrene 、 2-[(E)-2-phenylethenyl]hexahelicene
  参考文献：
  名称：

  2-溴[6]螺旋烯为[6]螺旋烯官能化的关键中间体

  摘要：

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03234

文献信息

• LIBERT V., 14E ,SEMAINE ETUDE CHIM. ORG., NICE, 1977 NICE, 1977
  作者：LIBERT V.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Bromo[6]helicene as a Key Intermediate for [6]Helicene Functionalization
  作者：Martin Jakubec、Tomáš Beránek、Pavel Jakubík、Jan Sýkora、Jaroslav Žádný、Vladimír Církva、Jan Storch

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03234

  日期：2018.4.6

  The synthesis of 2-bromo[6]helicene was revised and improved up to 51% yield. Its reactivity was thoroughly investigated, and a library of 17 different carbon, boron, nitrogen, phosphorus, oxygen and sulfur substituted derivatives was prepared. The racemization barrier for 2-bromo[6]helicene was determined, and the usage of enantiomers in the synthesis of optically pure helicenes was rationalized.

  修订了2-溴[6]螺旋烯的合成方法，并将其产率提高到51％。对其反应性进行了彻底研究，并制备了一个由17种不同的碳，硼，氮，磷，氧和硫取代的衍生物组成的库。确定了2-溴[6]螺旋的外消旋化障碍，并合理化了对映异构体在光学纯螺旋烯的合成中的使用。测试了使用对映体纯的2-溴[6]螺旋烯的三个最需要能量的反应，以确认预测的对映体过量。