N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-D-缬氨酰氟化物 | 352674-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-D-缬氨酰氟化物
• 英文名称: (R)-(1-Fluorocarbonyl-2-methyl-propyl)-carbamic Acid tert-butyl Ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-fluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 352674-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 219.256
• InChiKey: LAFBMVMABCVEKS-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-D-缬氨酰氟化物 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 pentafluorophenyl R-2,2-dimethyl-3-(N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)-D-valinyl)tetrahydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-缬氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-D-缬氨酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009

文献信息

• Method for analysis of reaction products
  申请人：——

  公开号：US20020090728A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.

  本发明提供了用于分析反应产物和反应混合物组分的方法、化合物和试剂盒，并在某些实施例中用于快速和同时确定对映体比、百分比转化率和绝对构型。
• US7045360B2
  申请人：——

  公开号：US7045360B2

  公开（公告）日：2006-05-16
• [EN] METHOD FOR ANALYSIS OF REACTION PRODUCTS<br/>[FR] PROCEDE D'ANALYSE DE PRODUITS DE REACTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2001057526A1

  公开（公告）日：2001-08-09

  The present invention provides methods, compounds, and kits useful in the analysis of reaction products and components of reaction mixtures, and in certain embodiments for the rapid and simultaneous determination of enantiomeric ratios, percent conversions, and absolute configurations.