N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-L-缬氨酰氟化物 | 133010-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-L-缬氨酰氟化物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl S-N-(1-fluorocarbonyl-2-methylpropyl)carbamate
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl fluoride；(S)-tert-butyl (1-fluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-valyl fluoride；Boc-Val-F；t-butoxycarbonylvaline fluoride；tert-butyl N-[(2S)-1-fluoro-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 133010-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₈FNO₃
• 分子量: 219.256
• InChiKey: LAFBMVMABCVEKS-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-42 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  293.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-L-缬氨酰氟化物 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  有机催化剂的自组装：微调有机催化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602912
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.22 g的产率得到N-羧基-N-(2-甲基-2-丙基)-L-缬氨酰氟化物
  参考文献：
  名称：

  空间体积和立体化学对N-氨基酰基-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酰胺（Dmt二肽酰胺）形成二酮哌嗪的速率的影响-一种新的前药接头系统模型

  摘要：

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.009

文献信息

• Effects of steric bulk and stereochemistry on the rates of diketopiperazine formation from N-aminoacyl-2,2-dimethylthiazolidine-4-carboxamides (Dmt dipeptide amides)—a model for a new prodrug linker system
  作者：Ghadeer A.R.Y. Suaifan、Mary F. Mahon、Tawfiq Arafat、Michael D. Threadgill

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.009

  日期：2006.11

  amine-containing drugs. Reaction rates were dependant on pH. In the l,R diastereomeric series, increasing steric bulk of the Aaa side-chain (Gly, Ala, Phe, Val) led to decrease in the reaction rate. However, in the l,S series, the greatest rate of reaction was observed for the most bulky amino-acid (Val), with t½=15 min at pH 8.0. The effects of steric bulk and stereochemistry are rationalised through conformational

  通过内肽酶从前药中释放活性药物需要使用类似肽的自消灭性分子夹。从载体上切下后，该夹子必须塌陷并迅速释放药物。设计了一系列的氨酰基-5,5-二甲基硫代脯氨酸（Aaa-Dmt）N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。Boc-1-氨基酰基氟与R -DmtOH偶合，得到Boc-1-Aaa- R -DmtOH，将其转化为Boc-1-Aaa- R -Dmt N-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺。通过Boc-Aaa PFP酯与S -DmtOH的反应制备1，S非对映异构体系列。l-Aaa-Dmt N使-（2-（4-硝基苯基）乙基）酰胺在水性缓冲液中环化成二酮哌嗪（DKP），驱除2-（4-硝基苯基）乙胺作为含胺药物的模型。反应速率取决于pH。在I，R非对映体系列中，Aaa侧链（Gly，Ala，Phe，Val）的立体体积增加导致反应速率降低。然而，在I，S系列中，对于最大的氨基酸（Val）观察到最大的反应速率，在pH
• [EN] HETEROAROMATIC DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROAROMATIQUES ET LEURS APPLICATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015161830A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided herein are novel heteroaromatic derivatives, or a stereoisomer, a geometric isomer, a tautomer, an N-oxide, a hydrate, a solvate, a prodrug, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof, and pharmaceutical compositions containing such compounds. Also provided herein are uses of such compounds or pharmaceutical compositions thereof in the manufacture of a medicament for treating respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  本文提供了新颖的杂环芳烃衍生物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、前药、药用盐或其前药，以及含有这些化合物的药物组合物。本文还提供了这些化合物或药物组合物在制造用于治疗呼吸道疾病，特别是慢性阻塞性肺病（COPD）的药物中的用途。
• Preparation of N2-protected amino acid aldehydes via reduction of corresponding acid halides with lithium tris-(tert.butoxy)-aluminium hydride
  作者：Pavol Zlatoidsky

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01464-s

  日期：1995.10

  N2-FMOC amino aldehydes, N2-BOC amino aldehydes and N2-Z amino aldehydes are readily preparable from N2-FMOC amino acid chlorides and N2-BOC and N2-Z amino acid fluorides respectively, by reduction with lithium tris-(tert.butoxy)-aluminium hydride.

  Ñ 2 -Fmoc氨基醛，N 2 -BOC氨基醛和N- 2 -Z氨基醛是选自N容易制备的2 -Fmoc氨基酸氯化物和N 2 -BOC和N 2分别-Z氨基酸氟化物，通过减少与锂三（叔丁氧基）氢化铝
• Antagonists of endothelin receptors
  申请人：Japat Ltd.

  公开号：US05703106A1

  公开（公告）日：1997-12-30

  The present invention provides novel compounds having pharmacological properties represented by the general formula I ##STR1## processes for the manufacture, pharmaceutical compositions and the use of the compounds of formula I and salts thereof.

  本发明提供了具有药理特性的新化合物，其通式如下：##STR1##。提供了制备这些通式化合物的方法、药物组合物以及通式I化合物及其盐的用途。
• A supramolecular approach to chiral ligand modification: coordination chemistry of a multifunctionalised tridentate amine-phosphine ligand
  作者：José A. Fuentes、Matthew L. Clarke、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b712612c

  日期：——

  A novel chiral amine-phosphine tagged with an amido-napthyridine moiety has been synthesised and found to bind complementary pyridinone additives. These additives were found to have a modest but measurable promotional effect on the catalytic activity and/or enantioselectivity of Ir- and Rh-catalysed reductions. One explanation for the relatively poor results obtained with the Ir and Ru catalysts is the formation of complexes, in which the ligand adopts an anionic tridentate coordination mode. Pt and Rh complexes of this type were isolated and characterised.

  合成了一种新型的含氨基-膦基和酰胺-萘啶基团的手性胺，并发现其能够与互补的吡啶酮添加剂结合。这些添加剂对铱（Ir）和铑（Rh）催化的还原反应的催化活性和/或不对称选择性具有适度但可测量的促进作用。对于铱和钌催化剂获得的较差结果的一个解释是形成了络合物，其中配体采用阴离子三齿配位模式。这类铂（Pt）和铑（Rh）络合物已被分离并进行了表征。