(-)-(5aS,3aα,5aβ,9bα)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one | 140947-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(5aS,3aα,5aβ,9bα)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one
• 英文别名: (-)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-6,6,9a-trimethyl-(3aS-(3aβ,5aα,9aβ))-2H-benzinden-2-one；(3aS,5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3,3a,4,5,5a,7,8,9-octahydrocyclopenta[a]naphthalen-2-one
• CAS: 140947-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O
• 分子量: 232.366
• InChiKey: UTQIPIDOOWBWTB-HZUKXOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(5aS,3aα,5aβ,9bα)-3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a-decahydro-6,6,9a-trimethylbenz[e]inden-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 42.0h， 以1.55 g的产率得到(-)-(3aS,3aα,5aβ,9aα,9bβ)-2,3,3a,4,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-dodecahydro-6,6,9a-trimethyl-1H-benz[e]inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  碳离子重排合成[4.3.3]丙烷及其嗅觉表征

  摘要：

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390067
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 0.83h， 以241 mg的产率得到(2aR,3R,5aR)-2a,3,4,5,5a,6,7,8-octahydro-2a,3,6,6,-tetramethyl-1(2H)-acenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  碳离子重排合成[4.3.3]丙烷及其嗅觉表征

  摘要：

  除预期的环戊烯酮（-）- 12及其异构体（-）- 15外，还用多磷酸或所配的伊顿试剂处理（+）-香紫苏内酯（1）-两种非对映异构的[4.3.3]丙炔（-）-具有有趣的木质-琥珀色气味的13和（-）- 14。氢化衍生物（-）- 17具有更强烈的气味，使人联想到天然龙涎香tin。香紫苏内酯（1）与Eaton'反应的副产物24提供了对这种重排的机械学见解。的试剂。然后，将碳正离子的重排是在四个相关的合成[4.3.3]螺桨40 - 43，示出了该反应的效用和范围。讨论了由（-）- 12和（-）- 15制备的合成[4.3.3]丙炔以及原始靶结构10、33和34的嗅觉特性。尤其是（−）- 17的明显的安布拉香气与“琥珀感的三轴法则”明显矛盾，并为安布拉香气的结构要求提供了新的见识。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390067

文献信息

• Rearrangement of sclareolide to (4.3.3)-Propellanes under strongly acidic conditions
  作者：Daniel Helmlinger、Georg Fráter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60021-7

  日期：1992.10

  Acid catalysed rearrangement of sclareolide ((+)-1) produces the propellanes (-)-2, (-)-3 and the linear-fused cyclopentenone (-)-5 beside the anticipated product (-)-4.