2-[2-(Diethylamino)ethylamino]benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(Diethylamino)ethylamino]benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(diethylamino)ethylamino]benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
• 化学式: C₂₂H₂₃N₅
• 分子量: 357.458
• InChiKey: KITQSSWQDMXRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲醛 以 环丁砜 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-[2-(Diethylamino)ethylamino]benzimidazolo[1,2-a]quinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有不同氨基侧链 的2-取代苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的 生物活性和DNA结合研究

  摘要：

  该手稿描述了通过微波辅助胺化制备的喹啉核上被不同氨基侧链取代的2-取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉的合成及其生物活性。大多数化合物是新合成的，并在亚微摩尔IC 50浓度下具有活性，而与以前公开的硝基和氨基取代的苯并咪唑并[1,2- a ]喹啉相比，无环或环状的烷基氨基取代基增加了抗肿瘤活性。叔氨基侧链最长的化合物（16）最不活跃。进行了一系列额外的实验，包括DNA结合倾向，拓扑异构酶I和II抑制，无细胞翻译系统中重组绿色荧光蛋白的抑制，细胞周期扰动和细胞定位，以进一步阐明Aβ的作用机理。活性最高的化合物。DNA嵌入活性与抗增殖作用有关。几个DNA嵌入剂（11，20和21）也有证据一些序列选择性DNA结合。但是，只有N，N-二甲基氨基丙基类似物11明确证明它是一种强力的DNA结合剂和嵌入剂，可有效地靶向细胞中的DNA，而具有庞大的i-丁基氨基侧链的化合物10的活性则表明了其潜在的抗有丝分裂活性。

  DOI：

  10.1039/c3md00193h