α-Levantenolide | 30987-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: α-Levantenolide
• 英文别名: a-Levantenolide；(2S,3aR,5aS,9aS,9bR)-3a,4',6,6,9a-pentamethylspiro[1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2,5'-furan]-2'-one
• CAS: 30987-48-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: CTPHXROEAVZGOH-OBNKQFAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  439.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于香料烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

合成制备方法

1. 烟草：OR，41。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Levantenolide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Levantan-8α,12,15-triol
  参考文献：
  名称：

  土耳其烟草I：分离和表征α-和β-左旋贝内酯

  摘要：

  从土耳其烟草中分离出了两种迄今未知的二萜内酯。表征研究表明，这些化合物（现在称为α-和β-左旋烯内酯）以I和II表示。黎万特内酯的区别仅在于在C 12上是差向异构体，并且与拉丹酸密切相关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92174-x
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 [(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)-Pd(μ-OAc)]₂(OTf)₂ 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.75h， 生成 α-Levantenolide
  参考文献：
  名称：

  羟基环丙醇的催化羰基化螺内酯化

  摘要：

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06573

文献信息

• Chemistry of labdanediol from Cistus ladaniferus, L. synthesis of 12-Nor-ambreinolide and α and β-levantenolides
  作者：J.G. Urones、P. Basabe、I.S. Marcos、D. Díez Martín、M.J. Sexmero、M.H. Peral、H.B. Broughton

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88343-5

  日期：1992.11

  Labdanediol, 2. the major component of the neutral part of Cistus ladaniferus L, was transformed into 12-nor-ambreinolide, precursor of ambrox(R), in three steps with an overall yield of 70%. Molecular modelling techniques have been used to determine the stereochemistry of the byproducts of these reactions. The selenylation and elimination reactions of alpha and betalevantanolides, obtained from labdanediol, 2, were used to synthetise alpha and beta-levantenolides.
• Catalytic Carbonylative Spirolactonization of Hydroxycyclopropanols
  作者：Dexter C. Davis、Katherine L. Walker、Chunhua Hu、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.6b06573

  日期：2016.8.24

  four steps, respectively. The hydroxycyclopropanol substrates are readily available in one step via a Kulinkovich reaction of the corresponding lactones. Mechanistic studies utilizing high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) identified several key intermediates in the catalytic cycle, as well as those related to catalyst decomposition and competitive pathways.

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。
• Turkish tobacco—I
  作者：J.A. Giles、J.N. Schumacher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92174-x

  日期：1961.1

  Two hitherto unknown diterpene lactones have been isolated from Turkish tobacco. Characterization studies show that these compounds, now called α- and β-levantenolides, are represented by I and II. The levantenolides differ only in being epimeric at C12, and are closely related to labdanolic acid.

  从土耳其烟草中分离出了两种迄今未知的二萜内酯。表征研究表明，这些化合物（现在称为α-和β-左旋烯内酯）以I和II表示。黎万特内酯的区别仅在于在C 12上是差向异构体，并且与拉丹酸密切相关。