Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₇H₁₄O₈S
• 分子量: 258.249
• InChiKey: LAFJIQWJWQLCME-DVEMRHSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-L-galactopyranose 在 三氯乙酸 作用下， 生成 Methanesulfonic acid (2S,3S,4R,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖的潜在抗代谢物的合成和生物活性。

  摘要：

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00194a017