1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-L-galactopyranose | 70932-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-L-galactopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,6S,8S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 70932-40-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O₈S
• 分子量: 338.379
• InChiKey: JNTTVQLLUZKLPW-GEVSDDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-L-galactopyranose 在 氢气 、 potassium iodide 作用下， 生成 6-iodo-L-6-deoxy-galactose
  参考文献：
  名称：

  吗啡的约14个β取代的类似物的合成和止痛活性。

  摘要：

  用硼氢化钠处理14β-硝基可待因酮得到可待因衍生物，其在乙酸酐-乙酸溶液中用锌粉还原，得到14β-乙酰氨基可待因6-乙酸盐。从蒂巴因与硫氰酸根的反应获得14β-硫氰基可待因酮，并用氢化铝锂将其还原为14β-巯基可待因。通过蒂巴因分别与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺反应，制备了14个β-溴-和14个-氯可待因酮。用三溴化硼将这14个β-取代的可待因和可待因酮O-去甲基化为相应的吗啡类似物。除了活性较弱的14个β-硝基吗啡酮外，

  DOI：

  10.1021/jm00176a011
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-galactopyranose 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以48%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-methanesulfonyl-L-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  吗啡的约14个β取代的类似物的合成和止痛活性。

  摘要：

  用硼氢化钠处理14β-硝基可待因酮得到可待因衍生物，其在乙酸酐-乙酸溶液中用锌粉还原，得到14β-乙酰氨基可待因6-乙酸盐。从蒂巴因与硫氰酸根的反应获得14β-硫氰基可待因酮，并用氢化铝锂将其还原为14β-巯基可待因。通过蒂巴因分别与N-溴代琥珀酰亚胺和N-氯代琥珀酰亚胺反应，制备了14个β-溴-和14个-氯可待因酮。用三溴化硼将这14个β-取代的可待因和可待因酮O-去甲基化为相应的吗啡类似物。除了活性较弱的14个β-硝基吗啡酮外，

  DOI：

  10.1021/jm00176a011

文献信息

• Synthesis and biological activity of potential antimetabolites of L-fucose
  作者：Jesse A. May、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00194a017

  日期：1979.8

  6-Substituted 6-deoxy-L-galactose (L-fucose) derivatives were synthesized as potential antimetabolites of L-fucose. The cytotoxic effects of these compounds were evaluated on P388 leukemia cells in culture. The L-fucose analogues which showed the most potent growth inhibition were the sulfonyl ester, bromo, and iodo derivatives; since these compounds were all capable of alkylation, it is conceivable

  合成6-取代的6-脱氧-L-半乳糖（L-岩藻糖）衍生物作为L-岩藻糖的潜在抗代谢物。评价了这些化合物对培养中的P388白血病细胞的细胞毒性作用。显示出最强的生长抑制作用的L-岩藻糖类似物是磺酰基酯，溴和碘衍生物。由于这些化合物都能够烷基化，因此可以认为它们的细胞毒性作用是这种性质的结果。与该解释一致，合成的试剂均未显示出对L- [3H]岩藻糖掺入糖蛋白的特异性抑制。