N-脱乙酰基拉科酰胺盐酸盐 | 1322062-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-脱乙酰基拉科酰胺盐酸盐
• 英文名称: O-methyl-N-benzyl-D-serinamide hydrochloride
• 英文别名: (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropionamide hydrochloride；(2R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropanamide;hydrochloride
• CAS: 1322062-76-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂*ClH
• 分子量: 244.721
• InChiKey: YJFAWAJKJGGYOS-HNCPQSOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-脱乙酰基拉科酰胺盐酸盐 、 乙酸酐 在 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84.2%的产率得到拉克酰胺
  参考文献：
  名称：

  酰胺化合物的制造方法

  摘要：

  本发明的目的在于提供一种制造酰胺化合物的方法。本发明提供式(1)的纯化酰胺化合物的制造方法和从D－丝氨酸到式(1)的化合物的有效的工业性制造方法，所述式(1)的纯化酰胺化合物的制造方法的特征在于，从包含式(1)的酰胺化合物和相对于式(1)的酰胺化合物1摩尔为2.0摩尔以下的水分的析晶母液中析晶出式(1)的化合物。

  公开号：

  CN114436881A
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-丝氨酸苄胺 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-脱乙酰基拉科酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。

  公开号：

  WO2018060781A1

文献信息

• Improved Synthesis and Impurity Identification of (<i>R</i>)-Lacosamide
  作者：Anjiang Yang、Feifei Hu、Zhong Li、Mengdi Chen、Jianguang Cai、Linghui Wang、Tao Zhang、Chuanmeng Zhao、Fuli Zhang

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00370

  日期：2019.5.17

  improved synthesis of Lacosamide 1 with high purity has been developed. Critical parameters of each step were identified as well as the impurities generated. Moreover, a creative method to improve chiral purity and stability of the key intermediate (R)-2-amino-N-benzyl-3-methoxypropionamide 10 by forming salt with an achiral acid (phosphoric acid) was discovered to ensure the chiral purity of (R)-Lacosamide

  已经开发了高纯度的Lacosamide 1的改进的合成方法。确定每个步骤的关键参数以及所产生的杂质。此外，发现了一种创新的方法，该方法通过与非手性酸（磷酸）形成盐来提高关键中间体（R）-2-氨基-N-苄基-3-甲氧基丙酰胺10的手性纯度和稳定性，从而确保了手性纯度。 （R）-Lacosamide。磷酸被进一步开发用于Boc基团的脱保护。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE LACOSAMIDE
  申请人：UNICHEM LAB LTD

  公开号：WO2018060781A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The present invention relates to an improved process for the synthesis of (R)- Lacosamide in which free base of O-methyl-N-benzyl-D-Serinamide is not isolated before acylation. The process avoids the use of column chromatography and chiral resolution for the preparation of different stages of Lacosamide.

  本发明涉及一种改进的合成(R)-拉考酰胺的方法，在该方法中，在酰化之前不对O-甲基-N-苄基-D-丝氨酸酰胺的游离碱进行分离。该方法避免了使用柱层析和手性分离来制备拉考酰胺的不同阶段。
• 酰胺化合物的制造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：CN114436881A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明的目的在于提供一种制造酰胺化合物的方法。本发明提供式(1)的纯化酰胺化合物的制造方法和从D－丝氨酸到式(1)的化合物的有效的工业性制造方法，所述式(1)的纯化酰胺化合物的制造方法的特征在于，从包含式(1)的酰胺化合物和相对于式(1)的酰胺化合物1摩尔为2.0摩尔以下的水分的析晶母液中析晶出式(1)的化合物。