Polysin | 1239178-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Polysin
• 英文别名: (1R,12S,13S,18R)-1,13,17,17-tetramethyl-2-azapentacyclo[10.8.0.02,10.03,8.013,18]icosa-3,5,7,9-tetraen-16-one
• CAS: 1239178-39-2
• 化学式: C₂₃H₂₉NO
• 分子量: 335.489
• InChiKey: NEPLKJAINOWIJL-DHNNRRLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香紫苏内酯 在 正丁基锂 、 甲酸 、 硫酸 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 sodium dibasic hypophosphite pentahydrate 、 C₂₁H₂₅N₇O₁₇P₃^(3-)*2H⁽¹⁺⁾*Na⁽¹⁺⁾ 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 38.84h， 生成 Polysin
  参考文献：
  名称：

  一种基于手性池的策略来获取反式-syn-融合的 Drimane 类萜类化合物：多聚素、N-乙酰基-聚乙烯醇和 Chrodrimanins 的化学酶促全合成

  摘要：

  trans-syn -Fused drimane meroterpenoids 是独特的天然产物，其产生于它们的多烯前体的逆热力学多环化。在这里，我们报告了四种trans-syn融合的drimane meroterpenoids的首次总合成，即 polysin、 N-乙酰-polyveoline、chrodrimanin C 和 verruculide A，从 sclareolide 的 7-18 个步骤。反式-syn 融合的drimane 单元通过有效的酸介导的紫苏内酯 C9 差向异构化获得。酶促 C-H 氧化和现代环化方法的后续应用安装了必要的 C3 羟基，并能够快速生成结构复杂性，以提供对这些天然产物的简洁访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08696

文献信息

• A Divergent Polyene Cyclization for the Total Synthesis of Greenwayodendrines, Greenwaylactams, Polysin and Polyveoline
  作者：Immanuel Plangger、Tobias Pinkert、Klaus Wurst、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.202307719

  日期：2023.8.7

  The synthesis of nine alkaloid sesquiterpenoids has been accomplished in only 5–8 steps in excellent overall yield (3–21 %). The dual nucleophilicity of the indole enabled two divergent termination pathways to be unlocked: an unprecedented N-termination and a previously challenging C-termination step. Furthermore, a bioinspired late-stage Witkop oxidation enabled the first total synthesis of greenwaylactams

  九种生物碱倍半萜类化合物的合成仅需 5-8 个步骤即可完成，总产率极佳 (3-21%)。吲哚的双重亲核性使得两种不同的终止途径得以解锁：前所未有的 N 终止步骤和之前具有挑战性的 C 终止步骤。此外，受生物启发的后期 Witkop 氧化首次实现了 greenwaylactams A−C 的全合成。