(8E,12E,14E)-(3S,4R,5R,10R,11R,16S,17R)-11-Hydroxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-8,10,12,14,16-pentamethyl-17-((S)-1-methyl-undecyl)-1,6-dioxa-cycloheptadeca-8,12,14-triene-2,7-dione | 637741-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (8E,12E,14E)-(3S,4R,5R,10R,11R,16S,17R)-11-Hydroxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-8,10,12,14,16-pentamethyl-17-((S)-1-methyl-undecyl)-1,6-dioxa-cycloheptadeca-8,12,14-triene-2,7-dione
• 英文别名: (3S,4R,5R,8E,10R,11R,12E,14E,16S,17R)-17-[(2S)-dodecan-2-yl]-11-hydroxy-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-8,10,12,14,16-pentamethyl-1,6-dioxacycloheptadeca-8,12,14-triene-2,7-dione
• CAS: 637741-49-2
• 化学式: C₅₇H₈₀O₁₁
• 分子量: 941.256
• InChiKey: MHOMFUJYJOFAKY-HDTYGEEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,12E,14E)-(3S,4R,5R,10R,11R,16S,17R)-11-Hydroxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-8,10,12,14,16-pentamethyl-17-((S)-1-methyl-undecyl)-1,6-dioxa-cycloheptadeca-8,12,14-triene-2,7-dione 在 吡啶 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (3S,4S,5R,8E,10R,12E,14E,16S,17R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-8,10,12,14,16-pentamethyl-17-[(1S)-1-methylundecyl]-1,6-dioxa-8,12,14-cycloheptadecatriene-2,7,11-trione
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,6E)-2,4,6-trimethyl-5-(triphenylsiloxy)-7-iodo-2,6-heptadien-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2-甲基-2-丁烯 、 N,N-dimethylaminopyridine hydrogenchloride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 103.67h， 生成 (8E,12E,14E)-(3S,4R,5R,10R,11R,16S,17R)-11-Hydroxy-3,4-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-8,10,12,14,16-pentamethyl-17-((S)-1-methyl-undecyl)-1,6-dioxa-cycloheptadeca-8,12,14-triene-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  khafrefungin的化学和生物学。抗真菌药khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。

  摘要：

  报道了khafrefungin的大规模合成，设计和构效关系。Khafrefungin是一种抗真菌剂，可抑制肌醇磷酸神经酰胺（IPC）合酶，该酶参与真菌鞘脂的生物合成。与在真菌和哺乳动物中以相同程度抑制相应酶的其他抑制剂不同，khafrefungin不会损害哺乳动物的鞘脂合成。我们已经开发了一种大规模合成khafrefungin的有效方法，并在此方法的基础上合成了各种khafrefungin衍生物。尽管大多数khafrefungin衍生物丧失了抗真菌活性，但内酯型衍生物的活性几乎与khafrefungin相同。我们还根据Khafrefungin的NOE实验设计并合成了在结构中心部分包​​含五元或六元环的衍生物。还合成了大环卡菲芬净衍生物，但是抗真菌活性丧失。这些结果表明，在真菌中可能严格识别khafrefungin的结构。

  DOI：

  10.1039/b305818b