(2R,3R)-2-methyl-3-(4-methylbenzyl)indoline | 1304141-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-2-methyl-3-(4-methylbenzyl)indoline
• 英文别名: (-)-2-methyl-3-(4-methylbenzyl)indoline；(2R,3R)-2-methyl-3-[(4-methylphenyl)methyl]-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1304141-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: LAZQNEUZNCBSRE-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 [2-(2-Oxo-propyl)-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 、 C.I.酸性棕21 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种钯不对称氢化原位生成的2,3-二取代吲哚合成手性吲哚啉的方法

  摘要：

  一种钯催化不对称氢化原位生成的2,3‑二取代吲哚合成手性吲哚啉的方法。采用1‑5mol％钯催化剂，加入1‑2.0equiv.的酸，对原位生成的2,3‑二取代吲哚化合物进行不对称氢化，得到相应的手性吲哚啉化合物，其对映体过量最多可达到97％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。

  公开号：

  CN112028727A

文献信息

• Enantioselective hydrogenation of N-heteroaromatics catalyzed by chiral diphosphine modified binaphthyl palladium nanoparticles
  作者：Yun-Tao Xia、Jing Ma、Xiao-Dong Wang、Lei Yang、Lei Wu

  DOI：10.1039/c7cy01672g

  日期：——

  application of binaphthyl-stabilized palladium nanoparticles (Bin-PdNPs) with chiral modifiers in asymmetric hydrogenation of N-heteroaromatics is revealed. With an appropriate ratio of R-BINAP/Bin-PdNPs used, the pre-prepared chiral nanocatalyst achieves asymmetric hydrogenations of 2-substituted quinolines with good to excellent yields and moderate enantioselectivities, which showed superior catalytic properties

  揭示了具有手性改性剂的联萘稳定的钯纳米粒子（Bin-PdNPs）在N-杂芳族化合物的不对称氢化中的首次应用。通过使用适当比例的R -BINAP / Bin-PdNPs，预先制备的手性纳米催化剂可以实现2-取代喹啉的不对称氢化，具有良好至优异的产率和中等的对映选择性，显示出优于R -BINAP / Pd配合物的催化性能。。而且，该方案也适用于2-取代的吲哚。
• Chiral 2,3-Disubstituted Indolines from Indoles and Aldehydes by Organocatalyzed Tandem Synthesis Involving Reduction by Trichlorosilane
  作者：Lin Chen、Chao Wang、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301133

  日期：2014.7.7

  The organocatalytic trichlorosilane reduction system has been successfully utilized to develop a multi‐step tandem approach for the easy preparation of chiral 2‐methyl‐3‐alkylindolines starting from simple 2‐methylindoles and aldehydes. A broad range of chiral 2‐methyl‐3‐alkylindoline products was obtained with high yields and enantioselectivities and excellent stereoselectivities by this approach

  有机催化三氯硅烷还原系统已成功用于开发多步串联方法，从简单的2-甲基吲哚和醛类开始容易地制备手性2-甲基-3-烷基二氢吲哚。通过这种方法，获得了高收率，对映选择性和出色的立体选择性的各种手性2-甲基-3-烷基吲哚啉产品。
• Pd-Catalyzed asymmetric hydrogenation of 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles
  作者：Ying Duan、Mu-Wang Chen、Qing-An Chen、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/c1ob06777j

  日期：——

  A series of 2-substituted 3-(toluenesulfonamidoalkyl)indoles was synthesized by application of (EtO)2POH or iodine as the catalyst, and was hydrogenated using chiral Pd catalyst, giving the 2,3-disubstituted indolines with up to 97% ee.

  以(EtO)2POH或碘为催化剂合成了一系列2-取代的3-(甲苯磺酰氨基烷基)吲哚，并使用手性Pd催化剂进行氢化，得到2,3-二取代的二氢吲哚，其ee高达97%。
• 一种钯不对称氢化原位生成的2,3-二取代吲哚合成手性吲哚啉的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN112028727A

  公开（公告）日：2020-12-04

  一种钯催化不对称氢化原位生成的2,3‑二取代吲哚合成手性吲哚啉的方法。采用1‑5mol％钯催化剂，加入1‑2.0equiv.的酸，对原位生成的2,3‑二取代吲哚化合物进行不对称氢化，得到相应的手性吲哚啉化合物，其对映体过量最多可达到97％。本发明操作简便实用易行，收率高，环境友好，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。