ethyl 2',4'-dimethoxybiphenyl-2-carboxylate | 1247811-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2',4'-dimethoxybiphenyl-2-carboxylate
• CAS: 1247811-03-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: CGPGMIDVJBVMGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 、 间苯二甲醚 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以18%的产率得到ethyl 3',5'-dimethoxybiphenyl-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Umpolung 直接芳基化反应：简单的过程只需要催化钯和亚化学计量的银盐

  摘要：

  描述了umpolung直接芳基化过程。该反应仅需要催化量的 Pd(OAc)(2) 和亚化学计量量的银盐，无需任何外部碱或配体即可进行。尽管在原料合成的容易性方面具有明显的优势，但令人惊讶的是尚未报道过渡金属的定向氧化插入，然后偶联到未活化芳烃的 CH 键中。该反应对芳烃伙伴具有区域选择性，并且已经阐明了乙酸酯和碳酸酯基团的作用。这种方法增加了苯偶合的极少数例子，而没有包含吸电子基团来增加酸度。

  DOI：

  10.1021/ja107541w

文献信息

• Umpolung Direct Arylation Reactions: Facile Process Requiring Only Catalytic Palladium and Substoichiometric Amount of Silver Salts
  作者：James J. Mousseau、Frédéric Vallée、Melanie M. Lorion、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja107541w

  日期：2010.10.20

  in the ease of starting material synthesis. The reaction is regioselective with regards to the arene partner, and the role of the acetate and carbonate groups has been elucidated. This methodology adds to the very few examples of benzene coupling without the inclusion of electron-withdrawing groups to increase acidity.

  描述了umpolung直接芳基化过程。该反应仅需要催化量的 Pd(OAc)(2) 和亚化学计量量的银盐，无需任何外部碱或配体即可进行。尽管在原料合成的容易性方面具有明显的优势，但令人惊讶的是尚未报道过渡金属的定向氧化插入，然后偶联到未活化芳烃的 CH 键中。该反应对芳烃伙伴具有区域选择性，并且已经阐明了乙酸酯和碳酸酯基团的作用。这种方法增加了苯偶合的极少数例子，而没有包含吸电子基团来增加酸度。