3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-iditol | 77453-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-iditol
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-iditol；(2R,3S,4S,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hexane-1,5-diol
• CAS: 77453-63-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: BVFSCMMTVZNJBK-YICISRLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-iditol 在 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-1-Allyl-3,4,5-tris-benzyloxy-2-methyl-cyclopentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌假单胞菌脂多糖的糖环碳环单糖组分的合成

  摘要：

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00743-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-α-D-sorbopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-D-iditol
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Nunozawa, Tetsuji; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3223 - 3231

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tsuda, Yoshisuke; Nunozawa, Tetsuji; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 11, p. 3223 - 3231
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Nunozawa, Tetsuji、Yoshimoto, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of caryose, the carbocyclic monosaccharide component of the lipopolysaccharide from Pseudomonas caryophylli
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Lorenzo Mangoni、Rosario Manna

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00743-6

  日期：1997.8

  The structure of the novel natural carbocylic monosaccharide caryose (4,8-cyclo-3,9-dideoxy-l-erythro-d-ido-nonose) has been confirmed through a synthesis whose key steps are the SmI2-mediated cyclization of a ketoaldehyde derived from , the mild oxidation of the obtained cis-1,2-diol and the diasteroselective allylation of the resulting ketol.

  新颖的天然碳环单糖caryose（4,8-环-3,9-二脱氧结构升-赤- d - IDO -nonose）已经通过合成其关键步骤是SMI证实2上介导的环化衍生自酮醛，得到的顺式-1,2-二醇轻度氧化，得到的酮醇经非对映选择性烯丙基化。